Triklabendazol
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C14H9Cl3N2OS | ||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 359,65 g/mol | ||||||||||||||||||
Wygląd | biały krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||
Numer CAS | 68786-66-3 | ||||||||||||||||||
PubChem | 50248 | ||||||||||||||||||
DrugBank | DB12245 | ||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||
ATC | P02BX04 | ||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
|
Triklabendazol (łac. triclabendazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna benzimidazolu, stosowany w leczeniu fascjolozy u ludzi i zwierząt.
Mechanizm działania
Dokładny mechanizm działania triklabendazolu i jego głównego metabolitu, sulfotlenku triklabendazolu, który prawdopodobnie odpowiadania w większym stopniu za działanie przeciwpasożytnicze, nie jest poznany[7]. Triklabendazol powoduje zahamowanie ruchliwości przywr oraz powoduje zmianę funkcji i struktury mikrotubuli[7].
Zastosowanie
- leczenie zarażenia Fasciola hepatica oraz Paragonimus westermani[8]
- leczenie fascjolozy spowodowanej motylicą wątrobową oraz motylicą olbrzymią[7]
Triklabendazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[9].
Triklabendazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[10].
Działania niepożądane
Triklabendazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zawroty głowy, ból głowy, zawroty głowy, ból w klatce piersiowej, duszność, kaszel, ból brzucha, utrata apetytu, biegunka, nudności, wymioty, kolka żółciowa, żółtaczka, nadmierne pocenie, pokrzywka, astenia, złe samopoczucie, gorączka[7].
Właściwości fizykochemiczne
W zależności od rozpuszczalnika można uzyskać go w dwóch formach[11]:
- t. topn. 175–176 °C – krystalizacja z układu etanol-woda (forma ta znana była wcześniej[5])
- t. topn. 85–90 °C – krystalizacja z heksanu
Forma niskotemperaturowa samorzutnie przekształca się w drugą podczas przechowywania. Formę niskotemperaturową można odtworzyć po rozpuszczeniu związku w wodnym roztworze KOH i wlaniu uzyskanego roztworu do czystej wody, w której triklabendazol jest praktycznie nierozpuszczalny. W efekcie wytrąca się produkt niskotemperaturowy[11].
Obie formy mają praktycznie identyczne dane analityczne i obie występują jako mieszaniny ok. 1:1 tautomerów różniących się miejscem protonowania pierścienia imidazolowego (N-1 lub N-3)[11].
Przypisy
- ↑ a b Dieter Arnold: Triclabendazole Addendum to the monographs prepared by the 40th, 66th and 70th Meetings of the Committee. Organizacja Narodów Zjednoczonych do spraw Wyżywienia i Rolnictwa. [dostęp 2018-07-03]. (ang.).
- ↑ Robert Albright, Moses Lawrence, Shobhan Sabnis, Sivaja Ranjan: Benzimidazole anthelmintic compositions. Patent US9283176. 2008 (zgłoszenie), 2016 (patent). [dostęp 2018-07-04].
- ↑ a b Triclabendazole (nr 32802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Triclabendazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 50248 (ang.).
- ↑ a b c Jean-Jacques Gallay, Manfred Kuhne, Alfred Meyer, Oswald Rechsteiner, Max Schellenbaum: 2-Alkylthio-, 2-alkylsulphinyl- and 2-alkylsulfonyl-6-phenylbenzimidazoles as anthelmintic agents. patent US4197307. 1977 (zgłoszenie), 1980 (patent). [dostęp 2018-07-04].
- ↑ Triclabendazole SC-213105. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-03]. (ang.).
- ↑ a b c d e f Novartis: Egaten 250 mg, comprimé sécable - Résumé des caractéristiques du produit. L’Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM). [dostęp 2018-07-03]. (fr.).
- ↑ Leki przeciwpasożytnicze. „Mayo Clinic Proceedings”, s. 1161-1175, 1999.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 6. [dostęp 2018-07-03]. (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-03].
- ↑ a b c BrianB. Iddon BrianB. i inni, 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7. A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1” (22), 1992, s. 3129–3134, DOI: 10.1039/p19920003129 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
P02B – Leki przeciw przywrom |
| ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
P02C – Leki przeciw nicieniom |
| ||||||||||||
P02D – Leki przeciw tasiemcom |
|