SPhos

SPhos

2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl

別称
SPhos
識別情報
CAS登録番号 657408-07-6 チェック
PubChem 11269872
ChemSpider 9444883 ×
  • COc1cccc(c1c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)OC
  • InChI=1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3 ×
    Key: VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N ×
  • InChI=1/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3
    Key: VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYAH
特性
化学式 C26H35O2P
モル質量 410.53 g/mol
外観 colorless solid
融点

164 - 166 °C, 271 K, -103 °F

水への溶解度 organic solvents
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

SPhos（エスフォス）はビフェニル構造を持つアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一つである。SPhosのパラジウム錯体は、ほとんどのホスフィン配位子のパラジウム錯体が反応しないアリルクロリドが関与する鈴木・宮浦カップリングで高い触媒活性を示す[1]。SPhosは空気に対して安定であるため扱いが容易である[2]。

脚注

  1. ^ Barder, T.E.; Walker, S.D.; Martinelli, J.R.; Buchwald, S. L. (2005). “New Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Processes: Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure”. J. Am. Chem. Soc. 127 (13): 4685–4696. doi:10.1021/ja042491j. PMID 15796535. 
  2. ^ Altman, R.A.; Buchwald, S.L. (2007). “Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reactions of Aryl Halides Using Bulky Biarylmonophosphine Ligands”. Nature Protocols 2 (12): 3115–3121. doi:10.1038/nprot.2007.411. PMID 18079711. 

関連項目