Xanthosine monophosphate

Xanthosine monophosphate

Danh pháp IUPAC	5'-xanthylic acid / axít 5'-xanthylic
Tên khác	xanthine ribotide, XMP

Nhận dạng
Số CAS	523-98-8
PubChem	122280
KEGG	C00655
MeSH	Xanthosine+monophosphate
ChEBI	15652
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=O)NC2=O
InChI	đầy đủ 1/C10H13N4O9P/c15-5-3(1-22-24(19,20)21)23-9(6(5)16)14-2-11-4-7(14)12-10(18)13-8(4)17/h2-3,5-6,9,15-16H,1H2,(H2,19,20,21)(H2,12,13,17,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
UNII	Y29K672ETF
Thuộc tính
Công thức phân tử	C₁₀H₁₃N₄O₉P
Khối lượng mol	364.206 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm

Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Xanthosine monophosphate hay còn gọi là Xanthylate là một chất trung gian trong quá trình trao đổi chất purine.^[1] Nó là một ribonucleoside monophosphate. Nó được tạo thành từ IMP thông qua hoạt động của IMP dehydrogenase, và nó tạo ra GMP thông qua hoạt động của GMP synthase. Thêm vào đó, XMP có thể được sản sinh từ XTP bởi enzyme deoxyribonucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase bao gồm hoạt động của (d)XTPase.^[2]

Tên viết tắt của nó là XMP.^[3]

Xem thêm

Xanthosine

Chú thích và Tham khảo

^ McMurry, John (2007). Organic chemistry: a biological approach. Cengage Learning. tr. 1007–. ISBN 9780495015253. Truy cập ngày 26 tháng 3 năm 2012.
^ Davies O, Mendes P, Smallbone K, Malys N (2012). “Characterisation of multiple substrate-specific (d)ITP/(d)XTPase and modelling of deaminated purine nucleotide metabolism” (PDF). BMB Reports. 45 (4): 259–64. doi:10.5483/BMBRep.2012.45.4.259. PMID 22531138.
^ Gogia, S.; Balaram, H.; Puranik, M. (tháng 5 năm 2011). “Hypoxanthine guanine phosphoribosyltransferase distorts the purine ring of nucleotide substrates and perturbs the pKa of bound xanthosine monophosphate”. Biochemistry. 50 (19): 4184–93. doi:10.1021/bi102039b. PMID 21486037.

Đọc thêm

Sigel, H; Operschall, BP; Griesser, R (2009). “Xanthosine 5'-monophosphate (XMP). Acid-base and metal ion-binding properties of a chameleon-like nucleotide” (PDF). Chemical Society Reviews. 38 (8): 2465–94. doi:10.1039/b902181g. PMID 19623361. S2CID 205726340. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 1 tháng 1 năm 2020.
Egli, M; Pallan, PS (2010). “Crystallographic studies of chemically modified nucleic acids: A backward glance”. Chemistry & Biodiversity. 7 (1): 60–89. doi:10.1002/cbdv.200900177. PMC 2905155. PMID 20087997.

Các dẫn xuất axít Nucleic

Nucleobase

Purine
- Adenine
- Guanine
- Hypoxanthine
- Xanthine
- Purine analogue
Pyrimidine
- Uracil
- Thymine
- Cytosine
- Pyrimidine analogue
Unnatural base pair (UBP)

Nucleoside

Ribonucleoside	Adenosine Guanosine 5-Methyluridine Uridine 5-Methylcytidine Cytidine Pseudouridine Inosine N⁶-Methyladenosine Xanthosine Wybutosine
Deoxyribonucleoside	Deoxyadenosine Deoxyguanosine Thymidine Deoxyuridine Deoxycytidine Deoxyinosine Deoxyxanthosine

Nucleotide
(Nucleoside monophosphate)

Ribonucleotide	AMP GMP m⁵UMP UMP CMP IMP XMP
Deoxyribonucleotide	dAMP dGMP dTMP dUMP dCMP dIMP dXMP
Cyclic nucleotide	cAMP cGMP c-di-GMP c-di-AMP cADPR cGAMP

Nucleoside diphosphate

ADP GDP m⁵UDP UDP CDP
dADP dGDP dTDP dUDP dCDP

Nucleoside triphosphate

ATP GTP m⁵UTP UTP CTP ITP XTP
dATP dGTP dTTP dUTP dCTP dITP dXTP

Trung gian trao đổi chất nucleotide

Trao đổi chất
purine

đồng hoá

R5P→IMP:	Ribose 5-phosphate (R5P) Phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) Phosphoribosylamine (PRA) Glycineamide ribonucleotide (GAR) Phosphoribosyl-N-formylglycineamide (FGAR) 5′-Phosphoribosylformylglycinamidine (FGAM) 5-Aminoimidazole ribotide (AIR) 5′-Phosphoribosyl-4-carboxy-5-aminoimidazole (CAIR) Phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide (SAICAR) AICA ribonucleotide (AICAR) 5-Formamidoimidazole-4-carboxamide ribotide (FAICAR)
IMP→AMP:	Adenylosuccinate
IMP→GMP:	Xanthosine monophosphate