Metilenski most

U organskoj hemiji, metilenski most ili metandiilna grupa je svaki deo molekula sa formulom -CH
2-; naime, atom ugljenika vezan za dva atoma vodonika i povezan sa drugim atomima jednostrukim vezama u ostatku molekula. To je ponavljajuća jedinica u osnovi nerazgranatih alkana.

Metilenski most može isto tako da deluje kao bidentatni ligand koji povezuje dva metala u koordinacionom jedinjenju, kao što su titanijum i aluminijum u Tebeovom reagensu.^[1]

Metilenski most se često naziva metilenskom grupom ili samo metilenom; kao u "metilen hloridu" (dihlorometan CH
2Cl
2). Međutim, termin metilenska grupa (ili "metiliden") se korektno odnosi na CH
2 grupu kad je vezana za ostatak molekula dvostrukom vezom, što daje hemijske osobine koje su veoma različite od onih u premoštavajućoj CH
2 grupi.

Reakcije

Jedinjenja koja poseduju metilenski most lociran između dve jake elektron odvlačeće grupe (kao što su nitro, karbonilna ili nitrilna grupa) se ponekad nazivaju aktivnim metilenskim jedinjenja.^[2] Njihov tretman jakim bazama može da proizvede enolate ili karbanjone, koji se često koriste u organskoj sintezi. Primeri takvih reakcija su Knoevenagelova kondenzacija i sinteza malonskog estra.^[3]

Primeri

Primeri metilenskih jedinjenja:

Malonska kiselina
Acetilaceton
Malononitril

Vidi još

Metil grupa
Metilenska grupa
Metin

Reference

^ W. A. Herrmann (1982), "The methylene bridge". In Advances in Organometallic Chemistry, volume 20, pages 195-197.
^ „Active methylene compound”. Архивирано из оригинала 25. 10. 2015. г. Приступљено 22. 10. 2016.
^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.