1-Metilimidazol
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv 1-Metilimidazol | |
Drugi nazivi N-Metilimidazol | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChEBI |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.009.532 |
SMILES
| |
Svojstva | |
C4H6N2 | |
Molarna masa | 82,10 g/mol |
Gustina | 1,03 g/cm³ |
Tačka topljenja | -6 °C |
Tačka ključanja | 198 °C |
Opasnosti | |
Bezbednost prilikom rukovanja | Oxford MSDS |
EU klasifikacija (DSD) | Štetan (Xn); Korozivan (C) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Y verifikuj (šta je YН ?) | |
Reference infokutije | |
1-Metilimidazol ili N-metilimidazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje sa formulom CH3C3H3N2. On je bezbojna tečnost koja se koristi kao specijalizovani rastvarač, baza, i kao prekurzor pojedinih jonskih tečnosti. On je fundamentalni azotni heterociklični prsten i kao takav oponaša razne nukleozidne baze, kao i histidin i histamin.
Sinteza
1-Metilimidazol se uglavnom industrijski priprema na dva načina. Glavni pristup je kiselinom katalizovana metilacija imidazola metanolom. Drugi pristup je reakcija glioksala, formaldehida, i smeše amonijaka i metilamina.[1][2]
- (CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
Ovao jedinjenje se može sintetisati na laboratorijskoj skali na sledeći način.[3][4][5]
- H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
- H2C2(NH)(NCH3)CH + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
Vidi još
- 4-Metilimidazol
Reference
- ^ Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.
- ^ Bronislas Radziszewski (1882). „Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (2): 1493—1496. doi:10.1002/cber.18820150207.
- ^ Gilchrist, T. L. (1992). Heterocyclic Chemistry (2nd изд.). Longman Scientific & Technical. ISBN 978-0-582-06420-1.
- ^ Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. ISBN 978-0-12-303190-7.
- ^ Gupta, R. R.; Kumar, M.; Gupta, V. (1999). Heterocyclic Chemistry II: Five Membered Heterocycles. Springer. ISBN 978-3-540-65252-6.