2,4-Динитрофенол

2,4-​Динитрофенол
Общие
Хим. формула	C6H4N2O5
Физические свойства
Молярная масса	184.106 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	107 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	51-28-5
PubChem	1493
Рег. номер EINECS	200-087-7
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI	InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	42017
Номер ООН	1320
ChemSpider	1448
Безопасность
NFPA 704	3 3 3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ также ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC₆H₃(NO₂)₂. Он используется в производстве взрывчатых веществ, а также в качестве пестицида и гербицида.

У людей ДНФ вызывает дозозависимое митохондриальное разобщение и последующую быструю потерю АТФ в виде тепла, приводя к неконтролируемой гипертермии — до 44 °C (111 °F) — и смерти в случае передозировки. Исследователи заметили его влияние на повышение основного обмена веществ при случайном воздействии и разработали его как один из первых препаратов для похудения в начале двадцатого века. ДНФ был запрещен для использования человеком к концу 1930-х годов из-за риска смерти и токсических побочных эффектов. ДНФ продолжает использоваться после его запрета и пережил всплеск популярности после того, как он стал доступен в Интернете.

При нормальных условиях кристаллическое твёрдое вещество жёлтого цвета, имеющее сладковатый и затхлый запах. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах^[2]. Относится к семейству динитрофенолов.

Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 2,4-динитрохлорбензола^[3]. Другие пути синтеза ДНФ включают нитрование хлорбензола, нитрование бензола диоксидом азота и нитратом ртути, окисление 1,3- динитробензола и нитрование фенола азотной кислотой.

Взрыв пыли возможен при использовании ДНФ в порошкообразной или гранулированной форме в присутствии воздуха. ДНФ может проявлять взрывные свойства при ударе, трении, сотрясении и нагревании.  ДНФ образует взрывоопасные соли с сильными основаниями, а также с аммиаком, и выделяет токсичные пары диоксида азота при нагревании до разложения. Фугасность ДНФ составляет 81% от силы тротила, согласно тесту Трауцля со свинцовым блоком.

ДНФ используется в качестве антисептика, а так же в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов^[4]. Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба^[5].

В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор^[англ.], который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики, в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Постоянное пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему^[6]. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни^[7]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс^[8].

Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера^{[уточнить]} в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ^[9][10]. А также данное вещество возможно применяли в США и в СССР во время Второй Мировой Войны при обморожениях^{[источник не указан 2057 дней]}.

ДНФ запрещен для потребления человеком во многих странах. Поскольку он имеет некоторые законные применения, во многих юрисдикциях ДНФ является законным для продажи, но не для потребления человеком. В Австралии все динитрофенолы были классифицированы как опасные вещества стандарта единообразного учета лекарственных средств и ядов Приложения 1 в 1956 году. В феврале 2017 года ДНФ был переклассифицирован в Приложение 10, «Вещества, представляющие такую ​​опасность для здоровья, что требуют запрета на продажу, поставку и использование». С 1 октября 2023 года ДНФ был классифицирован как регулируемый яд в Соединенном Королевстве. Это запрещенное вещество (класс F4) в Бразилии. В Соединенных Штатах ДНФ классифицируется как исследуемый новый препарат; он получил статус орфанного препарата для лечения болезни Хантингтона. ДНФ запрещен Всемирной антидопинговой ассоциацией с 2015 года.