2,4-dinitrofenol

2,4-dinitrofenol
Identificare
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O[1]

2,4-dinitrofenolul (abreviat DNP) este un compus organic din clasa fenolilor și nitroderivaților aromatici, fiind unul dintre izomerii dinitrofenolului, cu formula HOC6H3(NO2)2. Este un compus solid, cristalin, galben, cu un miros dulceag. Sublimează și este solubil în majoritatea solvenților organici, dar și în soluții apoase alcaline.[4] În stare uscată, este puternic exploziv.[5] Este utilizat ca precursor pentru alte substanțe chimice organice. Prezintă activitate biologică, având ca efect decuplarea fosforilării oxidative din cadrul lanțulul transportor de electroni din mitocondrie.

Obținere

2,4-dinitrofenolul poate fi obținut în urma reacției de nitrare a fenolului, utilizând acid azotic în prezență de acid sulfuric. Reacția produce inițial un amestec de 2-nitrofenol și 4-nitrofenol, care se nitrează până la 2,4-dinitroderivat:[6][7]

Nitrarea fenolului
Nitrarea fenolului

Mai poate fi obținut în urma reacției de hidroliză a 1-cloro-2,4-dinitroclorobenzenului.[8]

Note

  1. ^ a b „2,4-dinitrofenol”, 2,4-dinitrophenol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „2,4-dinitrofenol”, 2,4-dinitrophenol (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Budavari, Susan; et al., ed. (). The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicalsAcces gratuit pentru testarea serviciului, necesită altfel abonament (ed. 11th). Rahway, NJ: Merck. p. 1900. ISBN 978-0911910285. OCLC 21297020. 
  5. ^ „Dinitrophenol, Wetted with Not Less Than 15% Water”. cameochemicals.noaa.gov. Accesat în . 
  6. ^ Khabarov, Yu. G.; Lakhmanov, D. E.; Kosyakov, D. S.; Ul'yanovskii, N. V. (). „Synthesis of 2,4-dinitrophenol”. Russian Journal of Applied Chemistry (în engleză). 85 (10): 1577–1580. doi:10.1134/S1070427212100163. ISSN 1608-3296. 
  7. ^ „Method for preparing 2,4-dinitrophenol by phenol sulfonation and nitration”. 
  8. ^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411

Vezi și

  • Acid picric
  • Fenol
  • Nitrobenzen
  • Nitrofenol
 Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.
frontpage hit counter
2,4-dinitrofenol