Difosfato de timidina glicose
Difosfato de timidina glicose Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | [[(2R,3S,5R)-3-hidroxi-5-(5-metil-2,4-dioxopirimidin-1-il)oxolan-2-il]metoxi-oxidofosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il] fosfato de hidrogênio |
Outros nomes | TDP-glicose; dTDP-glicose |
Identificadores | |
Número CAS | 2196-62-5 |
PubChem | 25202390 |
ChemSpider | 391476 |
ChEBI | 15700 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C16H26N2O16P2 |
Massa molar | 564.24 g mol-1 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O difosfato de timidina glicose (às vezes abreviado como dTDP-glicose ou TDP-glicose) é um açúcar ligado a nucleotídeos que consiste em difosfato de desoxitimidina associado à glicose. É o composto de partida para a síntese de muitos desoxiaçúcares.[1]
Biossíntese
A DTDP-glicose é produzida pela enzima glicose-1-fosfato timidililtransferase e é sintetizada a partir de dTTP e glicose-1-fosfato. O pirofosfato é um subproduto da reação.
Uso dentro da célula
A DTDP-glicose continua a formar uma variedade de compostos na biossíntese de açúcares nucleotídicos. Muitas bactérias utilizam dTDP-glicose para formar açúcares exóticos que são incorporados em seus lipopolissacarídeos ou em metabólitos secundários, como antibióticos. Durante a síntese de muitos desses açúcares exóticos, a dTDP-glicose sofre uma reação de oxidação/redução combinada através da enzima dTDP-glicose 4,6-desidratase, produzindo dTDP-4-ceto-6-desoxi-glicose.[1][2]
Referências
- ↑ a b Xue M. He (2002). «Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications». Annu Rev Biochem. 71: 701–754. PMID 12045109. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339
- ↑ Samuel G, Reeves P (2003). «Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly». Carbohydr. Res. 338: 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009
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