Tiamazol
![]() | Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „metimazol”. Zobacz też: metamizol (lek przeciwbólowy). |
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H6N2S | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 114,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 60-56-0 | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 1349907 | ||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00763 | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | karbimazol | ||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
ATC | H03BB02, H03BB52 | ||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria D[5] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
|
Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.
Struktura
Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono[6].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Methimazole_tautomerism.png/300px-Methimazole_tautomerism.png)
Mechanizm działania biologicznego
Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy[5].
Zastosowanie medyczne
Polska
- nadczynność tarczycy[7]
- przełom tarczycowy hipermetaboliczny[7]
- przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy[7]
- wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym[7]
Stany Zjednoczone
- choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]
- łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]
Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[9].
Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[10].
Działania niepożądane
Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów[7]: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów[7] może występować artralgia.
Przypisy
- ↑ Methimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1349907 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ a b Methimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00763 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ MehdiM. Asghari-Khiavi MehdiM., YadollahY. Yamini YadollahY., Solubility of the Drugs Bisacodyl, Methimazole, Methylparaben, and Iodoquinol in Supercritical Carbon Dioxide, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 48 (1), 2003, s. 61–65, DOI: 10.1021/je020080h (ang.).
- ↑ Safety Data Sheet. Methimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205747 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1131–1132, ISBN 978-83-951310-6-6 .
- ↑ Ji-WenJ.W. Jian Ji-WenJ.W. i inni, Resonance Raman spectroscopic and density functional theory investigation of the excited state structural dynamics of 2-mercapto-1-methylimidazole, „Journal of Raman Spectroscopy”, 44 (4), 2013, s. 582–589, DOI: 10.1002/jrs.4238 (ang.).
- ↑ a b c d e f Szczegóły produktu leczniczego Metizol [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2020-12-03] .
- ↑ a b Methimazole tablets, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2012 [dostęp 2020-12-03] .
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-03] .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
H03A – Preparaty stosowane w niedoczynności tarczycy |
| ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
H03B – Preparaty stosowane w nadczynności tarczycy |
| ||||||||
H03C – Preparaty jodu |
|
- Britannica: topic/methimazole