Labetalol
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C19H24N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 328,41 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 36894-69-6 | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 3869 | ||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00598 | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
ATC | C07AG01 C07BG01 C07CG01 | ||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria C[3] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
|
Labetalol (łac. labetalolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne zarówno α1, jak i β1 oraz β2.
Mechanizm działania
Labetalol prezentuje mechanizm działania, w którym obniżenie ciśnienia tętniczego wywołane jest zmniejszeniem głównie oporu naczyń obwodowych, natomiast pomimo obniżenia tętna podczas wysiłku zostaje utrzymana pojemność minutowa serca, poprzez zwiększenie objętości wyrzutowej[4]. Działanie blokujące receptorów β jest 3 razy silniejsze przy podaniu doustnym i 7 razy silniejsze przy podaniu dożylnym niż blokada receptorów α[3]. W stosowanych dawkach labetalol nie wykazuje wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej[3]. Odruchowy częstoskurcz nie występuje dzięki blokadzie receptorów β1[5]. Łączne stosowane labetalolu z halotanem w znieczuleniu ogólnym wzmacnia wyraźnie działanie obniżające ciśnienie tętnicze[3][5].
Zastosowanie
Labetalol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2019)[6]
Stereochemia
Labetalol zawiera dwa centra stereogeniczne i występuje w postaci czterech stereoizomerów[7]. Produkt farmaceutyczny jest ich mieszaniną w równych ilościach[8]. Stereoizomer RR jest aktywny wobec receptorów β, stereoizomer SR jest aktywny wobec receptorów α, natomiast SS i RS są nieaktywne biologiczne[7][8].
Stereoizomery labetalolu | |
---|---|
![]() Numer CAS: 75659-07-3 | ![]() Numer CAS: 83167-24-2 |
![]() Numer CAS: 83167-32-2 | ![]() Numer CAS: 83167-31-1 |
Działania niepożądane
Labetalol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów: zmęczenie, ból głowy, nudności, dyspepsja, zawroty głowy, blokada nosa, zaburzenia ejakulacji, duszność[5].
Przypisy
- ↑ a b Labetalol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00598 (ang.).
- ↑ Labetalol hydrochloride SC-252942. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).
- ↑ a b c d e
Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2019-11-11].
- ↑ W.J. Louis, J.J. McNeil, O.H. Drummer. Pharmacology of combined alpha-beta-blockade. I. „Drugs”. 28 Suppl 2, s. 16–34, 1984. DOI: 10.2165/00003495-198400282-00003. PMID: 6151889.
- ↑ a b c d TRANDATE (labetalol hydrochloride) Tablets.. Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2019-05-06. [dostęp 2019-11-11]. [zarchiwizowane z tego adresu (2019-11-17)].
- ↑ a b E.E. Riva E.E., T.T. Mennini T.T., R.R. Latini R.R., The α- and β-adrenoceptor blocking activities of labetalol and its RR-SR (50:50) stereoisomers, „British Journal of Pharmacology”, 104 (4), 1991, s. 823–828, DOI: 10.1111/j.1476-5381.1991.tb12513.x, PMID: 1687367, PMCID: PMC1908821 .
- ↑ a b Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 395. ISBN 978-83-200-3652-7.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
C07A – Leki β-adrenolityczne |
| ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
C07B – Leki β-adrenolityczne w połączeniach z tiazydami |
| ||||||
C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi |
| ||||||
C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi |
| ||||||
C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach z innymi lekami |
|