Kwas klawulanowy
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||
Wzór sumaryczny | C8H9NO5 | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 199,16 g/mol | ||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||
Numer CAS | 58001-44-8 | ||||||||||||
PubChem | 5280980 | ||||||||||||
DrugBank | DB00766 | ||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||
ATC | J 01 CR 02 (w połączeniu z amoksycyliną) | ||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
|
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Curam_625mg.jpg/220px-Curam_625mg.jpg)
Kwas klawulanowy – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego o strukturze oksapenamowej, a więc zawierający pierścień β-laktamowy, tak samo jak antybiotyki β-laktamowe[2] (oparte na strukturze penamu). Inhibitor β-laktamaz. Podawany razem z antybiotykami β-laktamowymi (na ogół w jednej postaci leku) w celu ich uchronienia przed rozkładem i unieczynnieniem przez bakteryjne β-laktamazy.
Obecnie stosuje się połączenia kwasu klawulanowego z amoksycyliną (Amoksiklav, Augmentin) i z tikarcyliną (Timentin).
Historia
Kwas klawulanowy został odkryty w 1974/75 roku, przez brytyjskich naukowców pracujących dla firmy farmaceutycznej Beecham. Jego nazwa pochodzi od nazwy gatunkowej, wytwarzającego go, promieniowca: Streptomyces clavuligerus[3].
Mechanizm działania
Kwas klawulanowy łącząc się z miejscem aktywnym β-laktamaz, uniemożliwia im wejście w interakcję z cząsteczką antybiotyku. Wiązanie kwasu klawulanowego z β-laktamazą jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też kwas klawulanowy jest uważany za nieodwracalny inhibitor β-laktamaz[4].
Zakres działania
Kwas klawulanowy, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II według klasyfikacji Karen Bush, nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę[2]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[5].
Kwas klawulanowy ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii[2].
Zobacz też
Inne inhibitory β-laktamaz:
Przypisy
- ↑ Clavulanic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
- ↑ a b c Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.
- ↑ Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. „Antimicrob. Agents Chemother.”. 48 (3), March 2004. 930–9. PMID: 14982786. PMCID: PMC353097.
- ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.
- ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- GND: 4406836-0