Kwas hipurowy
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C9H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C | ||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 179,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 495-69-2 | ||||||||||||||||||||||||
PubChem | 464 | ||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB16842 | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
|
Kwas hipurowy (N-benzoiloglicyna), C
6H
5−CO−NH−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny, amid kwasu benzoesowego i glicyny. Występuje w moczu jako produkt metabolizmu związków aromatycznych zbudowanych z benzenu podstawionego jednowęglową grupą funkcyjną, np. toluenu (C
6H
5−CH
3), benzoesanów (C
6H
5−COO−
) lub benzaldehydu (C
6H
5−CHO)[2].
Zastosowanie w medycynie
Reakcja powstawania kwasu hipurowego jest reakcją detoksykacji w wątrobie i zachodzi z udziałem glicyny. Jedną z metod leczenie fenyloketonurii jest użycie w organizmie enzymu roślinnego PAL. PAL odrywa grupę aminową z fenyloalaniny, która jest następnie przekształcana w kwas cynamonowy, który z kolei łączy się z glicyną i tworzy kwas hipurowy[potrzebny przypis].
Jego obecność w moczu jest często spotykana i nie ma znaczenia diagnostycznego i może być związana ze spożyciem benzoesanu sodu, obecnego w żywności jako konserwant. Benzoesan sodu podaje się też w trakcie leczenia hiperamonemii, w celu eliminacji nadmiaru amoniaku z organizmu w postaci kwasu hipurowego[3].
Przypisy
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-44, 5-101, 5-159, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- ↑ JanuszJ. Szajewski JanuszJ., Leksykon ostrych zatruć, RyszardR. Feldman, MariaM. Glińska-Serwin, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2000, s. 150 (benzaldehyd), s. 153 (benzoesan sodowy), s. 389 (toluen) .
- ↑ JolantaJ. Sykut-Cegielska JolantaJ., Jak interpretować zwiększone stężenie kwasu hipurowego?, [w:] 5000 pytań z pediatrii [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-02-22] .
- GND: 4331374-7
- Britannica: science/hippuric-acid