Kaprolaktam
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H11NO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 113,16 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | higroskopijne[1], bezbarwne kryształy[2] o nieprzyjemnym zapachu[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 105-60-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7768 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Kaprolaktam – organiczny związek chemiczny, laktam kwasu ε-aminokapronowego. Łatwo ulega polimeryzacji, jest monomerem stosowanym do otrzymywania poliamidów[2].
Otrzymywanie
Skala przemysłowa
Kaprolaktam otrzymywany jest z oksymu cykloheksanonu (w reakcji przegrupowania Beckmanna) i hydroksyloaminy[7]. Proces przemysłowego otrzymywania kaprolaktamu składa się z dwóch etapów.
- 1. Na cykloheksanon działa się wodnym roztworem siarczanu hydroksylaminy, otrzymując siarczan oksymu cykloheksanonu. Powstały związek przeprowadza się w wolny oksym za pomocą amoniaku:
- 2. Oksym poddaje się przegrupowaniu Beckmanna, przeprowadzając za pomocą oleum w kaprolaktam:
Reakcja z kwasem nadoctowym
Inną metodą jest reakcja cykloheksanonu z kwasem nadoctowym. Produktem przejściowym tej reakcji jest kaprolakton:
Zastosowanie
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Caprolactam_polymerization.png/220px-Caprolactam_polymerization.png)
Kaprolaktam stosowany jest w przemyśle jako półprodukt, między innymi do otrzymywania polimerów, zwłaszacza poliamidu[8]. Jako monomer używany jest do produkcji tworzyw termoplastycznych, żywic i żywic termoutwardzalnych. Jako surowiec do produkcji Poliamidu-6 (powstałego na drodze polimeryzacji kaprolaktamu[9]), znajduje przede wszystkim zastosowanie w przemyśle tekstylnym, oraz przy produkcji tworzyw konstrukcyjnych (przemysł motoryzacyjny oraz jako materiał osłonowy dla przewodów[10]).
W przemyśle tekstylnym
Kaprolaktam może być wykorzystany do otrzymania polimerów, z których wytwarza się tzw. syntetyczne włókna. Stosowane są one w przemyśle tekstylnym, jako komponent przędzy tekstylnej i technicznej, z której wytwarzane są rajstopy, guziki, dywany, wykładziny, a także stroje sportowe i pływackie, namioty, sieci rybackie, a nawet kamizelki kuloodporne[11].
W przemyśle motoryzacyjnym
W motoryzacji kaprolaktam używany jest m.in. przy produkcji opon samochodowych, obudów silników elektrycznych, przewodów elektrycznych, zbiorników na olej, pasków rozrządu.
W medycynie
Kaprolaktam stosowany jest w opakowaniach syntetycznych odpornych na wysokie temperatury, znajduje także zastosowanie w produkcji opakowań produktów medycznych. Jest używany jako składnik sztucznych kości i ścięgien[11].
Pozostałe zastosowania
Kaprolaktam znajduje także zastosowanie jako środek do garbowania skór, składnik farb, lakierów i powłok.
Produkcja kaprolaktamu
Na skalę przemysłową, kaprolaktam jest najczęściej syntezowany z cykloheksanonu, który jest przekształcany wcześniej do oksymu. Potraktowanie oksymu kwasem rozpoczyna reakcje przegrupowania Beckmanna. Natychmiastowym jej produktem jest sól wodorosiarczynowa kaprolaktamu. Sól zobojętniana jest amoniakiem, w celu otrzymania czystego kaprolaktamu. Produktem ubocznym reakcji jest siarczan amonu[11].
Produkcja na świecie
Ponad 90% światowej produkcji kaprolaktamu jest używane do produkcji żywic, folii i włókien Nylonu-6[12]. Największym producentem (jak również konsumentem) kaprolaktamu są Chiny. Obecnie około 21% mocy wytwórczej tego surowca jest zlokalizowane w tym państwie[13]. Wśród krajów, dominujących w produkcji kaprolaktamu, wymienić należy również USA, Rosję, Indie i Australię.
Zestawienie firm o największych zdolnościach produkcyjnych kaprolaktamu w Europie (2008 r.)[14]
Nazwa firmy | Produkcja roczna (tony) |
---|---|
BASF | 465 tys. |
DSM | 250 tys. |
Lanxess | 160 tys. |
Domo Caproleuna | 100 tys. |
Grupa Azoty | 100 tys. |
Ube Chemical Europe | 87 tys. |
Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. | 70 tys. |
Spolana | 44 tys. |
Produkcja w Polsce
Największym producentem w Polsce jest Grupa Azoty, do której należy 7% europejskiego rynku kaprolaktamu. Wchodząca w skład grupy kapitałowej – Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. dysponuje 2% światowych i 40,9% krajowych zdolności produkcyjnych kaprolaktamu. Puławski zakład jest w stanie wytworzyć rocznie do 70 tysięcy ton kaprolaktamu[15]. Produkcja odbywa się także w należących do Grupy Azoty zakładach w Tarnowie. Oba zakłady eksportują produkowany kaprolaktam do Azji i Europy[16].
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 183, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e f g h i j k Kaprolaktam. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Kaprolaktam, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13240 [dostęp 2009-10-21] (niem. • ang.).
- ↑ a b c Caprolactam, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
- ↑ a b c ε-Kaprolaktam (nr C2204) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-04-01)].
- ↑ Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
- ↑ O Spółce. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-24)].
- ↑ Rurki z poliamidu 6. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-09-09)].
- ↑ a b c J. Ryczkowski, P. Jacyna, Kaprolaktam, [w:] Katalizatory I absorbenty. Wybrane technologie a środowisko, Red. J. Ryczkowski, Rzeszów 2012, s. 412.
- ↑ Caprolactam (CPL): 2014 World Market Outlook and Forecast up to 2018. [dostęp 2014-12-15]. (ang.).
- ↑ PUŁAWY, Chiny i kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
- ↑ Analiza światowego rynku kaprolaktamu. [dostęp 2014-12-15].
- ↑ Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-02-14)].
- ↑ Raport Zintegrowany Grupy Azoty 2013, s. 46. [dostęp 2014-12-15].
- Universalis: caprolactame