Hernandulcyna

Hernandulcyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(6S)-6-[(2S)-2-hydroksy-6-metylohept-5-en-2-ylo]-3-metylocykloheks-2-en-1-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H24O2

Masa molowa

236,35 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

95602-94-1

PubChem

125608

SMILES
CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
InChI
InChI=1S/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
InChIKey
HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

Hernandulcynaorganiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów, analog bisabolu.

Należy do najsłodszych związków chemicznych na świecie – jest około 1000 razy słodsza od sacharozy[1]. Nie wykazuje właściwości mutagennych ani toksycznych. Hamuje proliferację komórek nowotworowych[2]. Hernandulcyna wytwarzana jest przez roślinę Lippia dulcis (w języku azteckim tzonpelic xihuitl – „słodkie ziele”) stosowaną przez Azteków do słodzenia potraw. Ekstrahowany jako mieszanina racemiczna[2].

Hernandulcyna jest związkiem wrażliwym na wysoką temperaturę – pod jej wpływem rozpada się na 6-metylo-5-hepten-2-on oraz 3-metylo-2-cykloheksan-1-on[3].

Przypisy

  1. C.M.C.M. Compadre C.M.C.M. i inni, Hernandulcin: an intensely sweet compound discovered by review of ancient literature, „Science”, 227 (4685), 1985, s. 417–419, DOI: 10.1126/science.3880922, PMID: 3880922 .
  2. a b publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Fumiko Abe, Tsuneatsu Nagao, Hikaru Okabe. Antiproliferative Constituents in Plants 9. Aerial Parts of Lippia dulcis and Lippia canescens. „Biological and Pharmaceutical Bulletin”. 25 (7), s. 920–922, 2002. DOI: 10.1248/bpb.25.920. 
  3. Patricia Francisco de Oliveira, Ricardo Antonio Francisco Machado, Ariovaldo Bolzan, Danielle Barth. Supercritical fluid extraction of hernandulcin from Lippia dulcis Trev. „The Journal of Supercritical Fluids”. 63, s. 161–168, 2012. DOI: 10.1016/j.supflu.2011.12.003.