Dietylostylbestrol
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C18H20O2 | |||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 268,35 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1], bez smaku i zapachu | |||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 56-53-1 (izomer E) | |||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 448537 | |||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00255 | |||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | trans-stylben | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||
ATC | G03CB02, G03CC05, L02AA01 | |||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
|
Dietylostylbestrol, dietylostilbestrol, DES, stylbestrol, stilbestrol (łac. diethylstilbestrolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Jest to wycofany z użycia lek doustny, będący niesteroidowym estrogenem. Zsyntetyzowano go po raz pierwszy w 1938.
W 1941 został dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do użytku w czterech wskazaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono jego stosowanie w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów przekwitania i do poporodowej supresji laktacji. Dietylostylbestrol używano także jako środek antykoncepcyjny „po stosunku”. W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego (czyli zaawansowanego) raka prostaty i przez następne czterdzieści lat dietylostylbestrol (i/lub orchidektomia) był standardem w jego terapii. Lek ten miał jednak niekorzystne skutki uboczne: w 1971 dowiedziono, że działa teratogennie, a u dziewczynek, których matki go zażywały, stwierdzany był jasnokomórkowy gruczolakorak pochwy[5]. Dopiero w 1985 wprowadzenie leuproreliny ograniczyło jego stosowanie. Ostatni producent dietylostylbestrolu w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997.
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c Diethylstilbestrol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00255 (ang.).
- ↑ a b Diethylstilbestrol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).
- ↑ Dietylostilbestrol (nr D4628) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-09-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ V.V. Kumar V.V., R.R. Cotrani R.R., S.S. Robbins S.S., Patologia Robbinsa, Urban&Partner, 2005, ISBN 978-83-89581-92-1 .
- p
- d
- e
- p
- d
- e
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne do stosowania wewnętrznego |
| ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
G03B – Androgeny |
| ||||||||
G03C – Estrogeny |
| ||||||||
G03D – Progestageny |
| ||||||||
G03E – Połączenia androgenów z żeńskimi hormonami płciowymi |
| ||||||||
G03F – Połączenia progestagenów z estrogenami |
| ||||||||
G03G – Gonadotropiny i inne leki pobudzające owulację |
| ||||||||
G03H – Antyandrogeny |
| ||||||||
G03X – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania |
|
- p
- d
- e
L02A – Hormony i ich pochodne |
| ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
L02B – Antagonisty hormonów i ich pochodne |
|
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- Britannica: science/diethylstilbestrol
- Treccani: stilbestrolo
- Catalana: 0228257