Thebaïne

Thebaïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thebaïne
Structuurformule van thebaïne
Algemeen
Molecuulformule C19H20NO3
IUPAC-naam 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorfinaan
Andere namen paramorfine
Molmassa 311,37 g/mol
CAS-nummer 115-37-7
PubChem 5324289
Wikidata Q410169
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310 - P330
LD50 (muizen) 42 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,31 g/cm³
Smeltpunt 190-193 °C
Oplosbaarheid in water 2,2 g/L
Goed oplosbaar in chloroform, benzeen
Matig oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 6,05
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thebaïne (paramorfine) is een opiumalkaloïde met als brutoformule C19H20NO3. Het komt in kleine hoeveelheden voor in opium.

Thebaïne is chemisch verwant aan morfine en codeïne. Het heeft echter geen sederend maar een stimulerend effect en kan in hoge doses strychnine-achtige krampen veroorzaken. Het wordt niet therapeutisch gebruikt door de hoge letaliteit (de LD50 van thebaïne is bij muizen 42 mg/kg). Het wordt industrieel omgezet in een groot aantal verwante verbindingen zoals oxycodon, oxymorfon, nalbufine, naloxon, naltrexon, buprenorfine en etorfine.

Thebaïne is een van de alkaloïden die in de slaapbol (Papaver somniferum) zit. Het is de giftigste opiumalkaloïde. Het vormt de grondstof in de verdere productie van synthetische opiaten zoals oxycodon en naloxon.

Het behoort tot de middelen die nationaal en internationaal wettelijk aan beperkingen zijn gebonden.