Methylantranilaat
| Methylantranilaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van methylantranilaat | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H9NO2 | |||
| IUPAC-naam | methyl-2-aminobenzoaat | |||
| Andere namen | 2-carbomethoxyaniline, nevoli oil | |||
| Molmassa | 151,16 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=CC(=C1C(OC)=O)N | |||
| CAS-nummer | 134-20-3 | |||
| EG-nummer | 205-132-4 | |||
| PubChem | 8635 | |||
| Wikidata | Q420894 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2910[1] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 1,16-1,17 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 23-24 °C | |||
| Kookpunt | 256 °C | |||
| Vlampunt | 104 °C | |||
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 1,88 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Methylantranilaat is een organische verbinding met als brutoformule C8H9NO2. De stof komt voor als een licht- tot donkergele, heldere vloeistof of vaste stof: het stolpunt ligt immers net onder kamertemperatuur. Ze is in geringe hoeveelheden aanwezig in verschillende etherische oliën, voornamelijk neroli (de etherische olie van zure sinaasappel) en de oliën van andere citrusvruchten.
Synthese
Methylantranilaat kan bereid worden door de verestering van antranilzuur met methanol of door de omzetting van methyl-N-methylantranilaat (dimethylantranilaat) door micro-organismen.[2] Dimethylantranilaat is een hoofdbestanddeel van de bladolie van citrus reticulata (mandarijnen), en het methylantranilaat dat op deze wijze verkregen wordt, wordt als natuurlijk product aangeduid. De omzetting gebeurt door schimmelsoorten die voldoende tolerant zijn voor de stof. Methylantranilaat is immers in het algemeen toxisch voor micro-organismen.
Toepassingen
Methylantranilaat heeft een bittere druivensmaak en een fruitige geur van oranjebloesem, en wordt gebruikt als geur- en smaakstof, onder meer in deodoranten. Aan voedingswaren (snoep, frisdranken) wordt het toegevoegd om er een kunstmatige druivensmaak aan te geven. Het is ook een tussenproduct in de synthese van andere aromachemicaliën.[3]
Het is ook een biocide en wordt verwerkt in afweermiddelen voor vogels.[4] Het gebruik als biocide is niet meer toegelaten in de Europese Unie.[5]
Externe links
- (en) MSDS van methylantranilaat
- (en) Gegevens van methylantranilaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Bron: MSDS van Carl Roth
- ↑ U.S. Patent 5200330, "Method for the preparation of methyl anthranilate" van 6 april 1993 aan BASF
- ↑ Voorbeeld: U.S. Patent 5008437, "Schiff base reaction product of ethyl vanillin and methyl anthranilate and organoleptic uses thereof" van 16 april 1991 aan International Flavors & Fragrances Inc.
- ↑ U.S. Patent 2967128, "Bird repellent" van 3 januari 1961 aan S. B. Peuick and Co.
- ↑ Beschikking van de Commissie van 14 april 2009 betreffende de niet-opneming van bepaalde stoffen in bijlage I, IA of IB van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van biociden Publicatieblad L096 van 15 april 2009
Methylantranilaat