Kabachnik-Fields-reactie
De Kabachnik-Fields-reactie is een organische reactie waarbij een aldehyde (soms een keton), een amine en een alkylester van fosforigzuur tot een α-aminofosfonaat worden omgezet:
α-aminofosfonaten zijn belangrijke synthetische analoga van α-aminozuren. De reactie werd in 1952 door Martin Izrailevich Kabachnik en Ellis K. Fields onafhankelijk van elkaar ontdekt.[1][2]
De eerste stap in de reactie is de vorming van een imine, gevolgd door een additiereactie van het fosfonaat aan de dubbele koolstof-stikstofbinding (Pudovik-reactie).
Zie ook
- Mannich-reactie
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (ru) M.I. Kabachnik & T.Y. Medved (1952) - Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот, Doklady Akademii Nauk SSSR, 83, p. 689
- ↑ (en) E.K. Fields (1952) - [Fields, Ellis K. (1952). "The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids". Journal of the American Chemical Society 74 (6): 1528–1531 The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids], Journal of the American Chemical Society, 74 (6), pp. 1528–1531
