Auramine O

Auramine O
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van auramine O als hydrochloride
Algemeen
Molecuulformule C17H21N3
IUPAC-naam bis[4-(dimethylamino)fenyl]methanimine
Andere namen basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, pyoktanin, pyoktanin geel, kanariegeel, C.I. 41000
Molmassa 267,37 g/mol
SMILES
[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2
CAS-nummer 2465-27-2
PubChem 17170
Wikidata Q2025070
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H319 - H351 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P391 - P501
LD50 (muizen) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 267 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Auramine O is een kleurstof uit de groep diarylmethanen. De stof wordt in de microbiologie toegepast als fluorescerende kleurstof. In zuivere vorm is auramine O een vaste stof met naaldvormige kristallen. De stof is in zijn hydrochloridevorm in water zeer goed oplosbaar, in ethanol is hij goed oplosbaar. Als vrije base is de oplosbaarheid in water klein, in ethanol en di-ethylether echter redelijk. Het absorptiemaximum van auramine O ligt bij 431,2 nm met een molaire extinctiecoëfficiënt van 25.300 cm−1mol−1.[1] Bij een aanslag-golflengte van 400 nm vertoont auramine O een maximum in zijn fluorescentie bij ongeveer 500 nm.[2] De fluorescentie-opbrengst is sterk afhankelijk van de viscositeit van het oplosmiddel, variërend van 0,0016 in methanol tot 0,019 in 1-decanol.[3]

Auramine O als vaste stof Auramine O in waterige oplossing

Synthese

Auramin kan door de reactie van bis(4-dimethylaminofenyl)methaan) met ureum, sulfaminezuur, zwavel en ammoniak bij 175 °C bereid worden.[4]

Een tweede methode is gebaseerd op de condensatie van N,N-dimethylaniline met formaldehyde, gevolgd door een reactie met zwavel, ammoniak en ammoniumchloride:

Synthese van Auramin O

Toepassingen

Auramine O wordt op verschillende manieren als kleurmiddel in de microbiologie toegepast.

Zelfstandig

Auramine O wordt toegepast om zuurvaste bacteriën te kleuren, zoals Mycobacterium. Auramine O bindt aan de mycolzuren in de celwand van de organismen op een manier die vergelijkbaar is met de Ziehl-Neelsen-kleuring.[5] Auramine O wordt ook toegepast als fluorescerende versie van het Schiff reagens.[6]

Combinatiekleuringen

Samen met rhodamine B wordt auramine O onder de naam AR-kleuring gebruikt als kleuring voor Mycobacterium tuberculosis.[7][8] Met fenol wordt auramine O toegepast in de AP-kleuring. Al deze kleuringen zijn gebaseerd op de eerder genoemde koppeling tussen auramine O aan mycolzuren.

Ontsmetting

Naast de verschillende toepassingen als kleurmiddel wordt auramine O ook toegepast als antisepticum.

Toxicologie en veiligheid

Hoewel de verschillende bronnen het niet helemaal met elkaar eens zijn welke gevaren er aan het werken met en het gebruik van auramine O verbonden zijn, is de algemene indruk wel dat het geen stof is die zomaar gebruikt kan worden.[9][10][11]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ W. Müller, F. Gautier. (1975). Interactions of heteroaromatic compounds with nucleic acids. A.T-specific non-intercalating DNA ligands. Eur.J.Biochem.. 54 pag.: 385–394 Internetpagina: Referentie hieraan ontleend geraadpleegd op 6 september 2016 . Gearchiveerd op 8 oktober 2018.
  2. ↑ L.A. Brey, G.B. Schuster, H.G. Drickamer. (1977). High pressure studies of the effect of viscosity on fluorescence efficiency in crystal violet and auramine O J.Chem.Phys.. 67 pag.: 2648–2650 Internetpagina: Referentie hieraan ontleend geraadpleegd op 6 september 2016 . Gearchiveerd op 8 oktober 2018.
  3. ↑ P. Gautam, A. Harriman. (1994). Internal rotation in Auramine O. J.Chem.Soc.Faraday Trans.. 90 pag.: 697–701 Internetpagina: Referentie hieraan ontleend geraadpleegd op 6 september 2016 . Gearchiveerd op 8 oktober 2018.
  4. ↑ http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol99/mono99-9.pdf. Gearchiveerd op 4 maart 2016.
  5. ↑ S. Kommareddi, C. Abramowsky, G. Swinehart, L. Hrabak. (1984). Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis Hum.Pathol.. 15 (11): pag.: 1085–1089 DOI:10.1016/S0046-8177(84)80253-1 PubMed: 6208117
  6. ↑ T. Khavkin, M. Kudryavtseva, E. Dragunskaya, Y. Polotsky, B. Kudryavtsev. (1980). Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli Gastroenterology. 78 (4): pag.: 782–790 PubMed: 6986320
  7. ↑ J. Truant, W. Brett, W. Thomas. (1962). Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine Henry Ford Hosp.Med.Bull. 10 pag.: 287–296 PubMed: 13922644
  8. ↑ M. Arrowood, C. Sterling. (1989). Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection J.Clin.Microbiol. 27 (7): pag.: 1490–1495 PubMed: 2475523
  9. ↑ . Gegevens in Pubchem Internetpagina: Gegevens in Pubchem geraadpleegd op 5 september 2016 . Gearchiveerd op 20 mei 2021.
  10. ↑ Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 5 september 2016.
  11. ↑ . ScienceLab Internetpagina: ScienceLab geraadpleegd op 5 september 2016 . Gearchiveerd op 4 april 2016.