2-indanon

2-indanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-indanon
Structuurformule van 2-indanon
Algemeen
Molecuulformule C9H8O
IUPAC-naam 1,3-dihydro-2H-indeen-2-on
Molmassa 132,16 g/mol
SMILES
C1C(=O)CC2=CC=CC=C21
InChI
1S/C9H8O/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4H,5-6H2
CAS-nummer 615-13-4
EG-nummer 210-410-3
PubChem 11983
Wikidata Q126165128
Vergelijkbaar met 1-indanon
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,148[1] g/cm³
Smeltpunt 50-57 °C
Kookpunt 248,9 °C
Vlampunt 100 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.

Synthese

2-indanon kan bereid worden door dehydratie van 1,2-indaanglycol.[2]

De stof werd voor het eerst bereid door Philipp Schad in 1893 door destillatie van het calciumzout van o-fenyleendiazijnzuur.[3]

Treibs en Schroth beschreven de synthese van 2-indanon door de splitsing onder invloed van een zuur van 1-methoxy-2-indanol.[4]

Toepassingen

2-indanon is een bouwsteen of intermediair product voor de synthese van geneesmiddelen en andere stoffen.

1-indanon en 2-indanon kunnen door biotransformatie geoxideerd worden, door toedoen van de enzymsystemen TDO en NDO (tolueendioxygenase en naftaleendioxygenase). In het geval van 2-indanon wordt 2-hydroxy-1-indanon gevormd, overwegend als de S-stereo-isomeer.[5]

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Chemnet.com
  2. Een variant hierop is beschreven in J. E. Horan, R. W. Schiessler, "2-Indanone." Org. Synth. (1961), 41, 53
  3. Philipp Schad. "Synthese ringförmiger Verbindungen aus Benzolderivaten mit offenen Seitenketten." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1893), vol. 26 nr. 1, pp. 216-224. DOI:10.1002/cber.18930260147
  4. Wilhelm Treibs, Werner Schroth. "Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), I. Über das Indanon-(2)". Justus Liebigs Annalen der Chemie (1961), vol. 639 nr. 1, pp. 204-213. DOI:10.1002/jlac.19616390123
  5. Sol M. Resnick, Daniel S. Torok, Kyoung Lee, John M. Brand, David T. Gibson. "Regiospecific and Stereoselective Hydroxylation of 1-Indanone and 2-Indanone by Naphthalene Dioxygenase and Toluene Dioxygenase." Applied and Environmental Microbiology (1994), vol. 60 nr. 9, pp. 3323-3328.