1-butyl-3-methylimidazoliumhexafluorfosfaat

1-butyl-3-methylimidazoliumhexafluorfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van BMIM-PF6
Structuurformule van BMIM-PF6
BMIM kation en PF6 anion
BMIM kation en PF6 anion
Algemeen
Molecuulformule C 8 H 15 F 6 N 2 P {\displaystyle {\ce {C8H15F6N2P}}}
IUPAC-naam IUPAC[1]
Andere namen BMIM-PF6
Molmassa [2]284,184 g/mol
SMILES
Smiles[3]
InChI
InChi[4]
CAS-nummer 174501-64-5
PubChem 2734174
Wikidata Q4545772
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[5]
H-zinnen H315 - H319[5]
P-zinnen P302+P352 - P305+P351+P338[5]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Dichtheid (20 °C) 1,38 g/cm³
Smeltpunt [6](2008) -8 °C
[5](2019) 12 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1-butyl-3-methylimidazoliumhexafluorfosfaat, waarvoor meestal de afkorting BMIM-PF6 gebruikt wordt, is een viskeuze, hydrofobe en niet in water oplosbare ionische vloeistof. Samen met 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluorboraat, BMIM-BF4, is het een van de best bestudeerde ionische vloeistoffen. Hoewel het niet in water oplosbaar is, ontleed de stof wel langzaam in aanwezigheid van water.[7]

Het verschil in de vermelde kleur van de vloeistof en het verschil in smeltpunt tussen de verschillende referenties is waarschijnlijk terug te voeren op de zuiverheid van de verbinding. Verontreinigingen geven vaak een gelige kleur aan vloeistoffen en hebben in ieder geval een vriespuntverlagend effect.

Synthese

BMIM-PF6 kan via de commerciële chemicaliënhandel betrokken worden. De synthese verloopt in twee stappen: 1-methylimidazool wordt met 1-chloorbutaan gealkyleerd. Daarna wordt in een metathese reactie (omruilreactie) met kaliumhexafluorfosfaat het anion uitgewisseld. Het tetrafluorboraat wordt op vergelijkbare manier verkregen met kaliumtetrafluorboraat als reagens.[8]

Zie ook

  • 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrachloorferraat
Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
  1. ↑ IUPAC: 1-butyl-3-methylimidazol-3-iumhexafluorfosfaat
  2. ↑ Berekend op basis van de op 2 jan 2022 in de Nederlandse Wikipedia voor de verschillende elementen vermelde molaire massa's
  3. ↑ CCCCn1cc[n+](c1)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F
  4. ↑ InChI: 1/C8H15N2.F6P/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;1-7(2,3,4,5)6/h6-8H,3-5H2,1-2H3;/q+1;-1
  5. ↑ a b c d Gegevensblad 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-hexafluorphosphat (PDF) door Carl Roth, geraadpleegd op 2 januari 2022.
  6. ↑ Mihkel Koel (2008). Ionic Liquids in Chemical Analysis. CRC Press, xxvii. ISBN 978-1-4200-4646-5. Gearchiveerd op 3 januari 2022.
  7. ↑ R.P. Swatloski, J.D. Holbrey, R.D. Rogers (2003). Ionic liquids are not always green: hydrolysis of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. Green Chem. 5 (4): 361–363. DOI: 10.1039/b304400a.
  8. ↑ Dupont J, Consorti C, Suarez P, de Souza R (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Organic Syntheses.; Collective Volume, 10, p. 184