ウアバゲニン

ウアバゲニン

IUPAC名 1β,3β,5,11α,14,19-Hexahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
別称 g-Strophanthidin
識別情報
CAS登録番号	508-52-1
PubChem	12313812
J-GLOBAL ID	200907069714834215
SMILES [C@]12([C@@H]3[C@H]([C@@]4([C@](C[C@H]3O)([C@H](CC4)C3=CC(=O)OC3)C)O)CC[C@@]1(C[C@H](C[C@H]2O)O)O)CO
特性
化学式	C₂₃H₃₄O₈
モル質量	438.51 g mol⁻¹
外観	固体
融点	236.5 ℃ ^[1]
水への溶解度	1830 mg・L^-1 at 25 ℃ ^[1]
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H300, H331, H373
Pフレーズ	P261, P264, P301+310, P311
半数致死量 LD₅₀	32 mg・kg^-1（マウス、静脈注射）^[1]
出典
^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウアバゲニン（Ouabagenin）あるいはg-ストロファンチジン（g-Strophanthidin）は、強心配糖体ウアバインのアグリコン部位のステロイドである。ウアバインはStrophanthus（英語版） gratusやキョウチクトウ科植物Acokanthera ouabaioに存在している。

構造および性質

構造的には、ウアバゲニンはカルデノリド（英語版）の一種である。カルデノリドは不飽和γ-ラクトンを含む共通構造を持つ強心性ステロイドの一群である^[3]。

解説

キョウチクトウ科植物Acokanthera ouabaioから見つかったステロイド配糖体で、ウアバインの糖が外れた構造をしている^[4]。

出典

^ ^a ^b ^c ウアバゲニン in the ChemIDplus database
^ Sigma-Aldrich Co., product no. O2627.
^ 向井健『19-ヒドロキシサルメントゲニンおよびウアバゲニンの全合成』東京大学〈博士(薬学) 甲第31080号〉、2014年。doi:10.15083/00007840。NAID 500000962529。https://doi.org/10.15083/00007840。
^ Hans Renata, Qianghui Zhou, Phil S. Baran., Strategic Redox Relay Enables A Scalable Synthesis of Ouabagenin, A Bioactive Cardenolide., Science 04 Jan 2013:Vol. 339, Issue 6115, pp. 59-63, doi:10.1126/science.1230631