Trifluoroiodometano

Trifluoroiodometano
Nome IUPAC
Trifluoroiodometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CF3I
Massa molecolare (u)	195,88
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	2314-97-8
Numero EINECS	219-014-5
PubChem	16843
SMILES	C(F)(F)(F)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	2,3608 (–42 °C)[1]
Solubilità in acqua	poco solubile
Temperatura di fusione	<–78 °C[1]
Temperatura di ebollizione	–22,5 °C[1]
Punto critico	396,44 K e 3,953 MPa[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-590,3[3]
ΔfG0 (kJ·mol−1)	-572,34[3]
S0m(J·K−1mol−1)	307,7[3]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	280, 341
Consigli P	281, 410+403
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Il trifluoroiodometano è un composto organico di formula CF₃I. È un alometano gassoso, incombustibile e irrespirabile, sensibile alla luce.^[1]

Il trifluoroiodometano si può ottenere per reazione di tetraiodometano e pentafluoruro di iodio, oppure per reazione tra iodio e trifluoroacetato d'argento:^[4]

5CI₄ + 3IF₅ → 5CF₃I + 9I₂

I₂ + CF₃COOAg → CF₃I + CO₂ + AgI

La prima sintesi di CF₃I fu effettuata nel 1948 sfruttando la prima delle due reazioni riportate.^[5]

Per riscaldamento o irradiazione con luce UV libera radicali CF₃^• e può quindi essere usato per introdurre gruppi CF₃ in composti tipo CF₃(CF₂)_n-X o composti organometallici. Ad esempio può essere usato nella α-trifluorometilazione di chetoni α,β-insaturi.^[6]

• A. A. Banks, H. J. Emeléus, R. N. Haszeldine e V. Kerrigan, The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene, in J. Chem. Soc., 1948, pp. 2188-2190, DOI:10.1039/JR9480002188.
• (EN) G. Brauer, Handbook of preparative inorganic chemistry, vol. 1, 2ª ed., New York, Academic Press, 1963, ISBN 0-323-16127-8.
• Yuan-Yuan Duan, Lin Shi, Ming-Shan Zhu e Li-Zhong Han, Critical Parameters and Saturated Density of Trifluoroiodomethane (CF₃I), in J. Chem. Eng. Data, vol. 44, n. 3, 1999, pp. 501–504, DOI:10.1021/je980251b.
• GESTIS, Trifluoroiodomethane, su Pagina del trifluoroiodometano nel data base GESTIS. URL consultato il 17 settembre 2014.
• (EN) G. W. Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry, 2ª ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7.
• K. Sato, M. Omote, A. Ando e I. Kumadaki, Trifluoromethylation at the α-position of α,β-unsaturated ketones: 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)butan-2-one., in Org. Synth., vol. 83, 2006, p. 177, DOI:10.15227/orgsyn.083.0177.

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