Ergometrin

Ergometrin
Nama sistematis (IUPAC)
(6aR,9R)-N-((S)-1-Hidroksipropan- 2-il)-7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo[4,3-fg]kuinolin-9-karboksamida
Data klinis
Nama dagang Ergometrine Maleate, Ergonovine Maleate, Ergotrate, Ergotrate Maleate, Ergostat, Syntometrine, dll[1][2]
AHFS/Drugs.com monograph
Kat. kehamilan X
Status hukum Schedule VI (CA) ? (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Metabolisme Hati (sebagian CYP3A4)
Waktu paruh 2 fase (10 menit; 2 jam)
Ekskresi Saluran empedu
Pengenal
Nomor CAS 60-79-7 YaY
Kode ATC G02AB03
PubChem CID 443884
Ligan IUPHAR 148
DrugBank DB01253
ChemSpider 391970 YaY
UNII WH41D8433D YaY
KEGG D07905 YaY
ChEBI CHEBI:4822 YaY
ChEMBL CHEMBL119443 YaY
Sinonim ergonovin; d-asam lisergat β-propanolamida; d-asam lisergat α-hidroksimetiletilamida
Data kimia
Rumus C19H23N3O2 

  • InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 YaY
    Key:WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N YaY

Ergometrin, juga dikenal sebagai ergonovin, adalah obat yang digunakan untuk menyebabkan kontraksi rahim untuk mengobati pendarahan vagina yang parah setelah melahirkan.[3][1] Obat ini dapat digunakan melalui mulut, disuntikkan ke otot, atau disuntikkan ke pembuluh darah. Obat ini mulai bekerja dalam waktu 15 menit ketika diminum dan lebih cepat timbulnya ketika digunakan melalui suntikan. Efeknya bertahan antara 45 dan 180 menit.[3]

Efek samping yang umum termasuk tekanan darah tinggi, muntah, sawan, sakit kepala, atau tekanan darah rendah. Efek samping serius lainnya termasuk ergotisme.[3] Awalnya terbuat dari jamur Claviceps purpurea tetapi bisa juga dibuat dari asam lisergat dietilamida (LSD).[4][5] Ergometrine diatur karena dapat digunakan untuk membuat asam lisergat dietilamida (LSD).[6]

Ergometrin ditemukan pada tahun 1932.[4] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[7][8]

Sejarah

Sifat farmakologi ergot telah diketahui dan telah digunakan oleh bidan selama berabad-abad, namun belum diteliti dan dipublikasikan secara menyeluruh hingga awal abad ke-20. Namun, karena efek aborsi dan bahaya ergotisme, obat ini hanya diresepkan dengan hati-hati, seperti pada pengobatan perdarahan pascapersalinan.[9]

Ergometrin pertama kali diisolasi dan diperoleh oleh ahli kimia C Moir, H W Dudley dan Gerald Rogers[butuh rujukan] pada tahun 1935.[10][11] Caroline De Costa berpendapat bahwa penerapan ergometrin untuk penggunaan pencegahan dan pengobatan perdarahan berkontribusi terhadap penurunan angka kematian maternal di sebagian besar negara Barat selama awal abad ke-20.[9]

Kegunaan dalam medis

Ergometrin memiliki kegunaan medis dalam obstetri untuk memperlancar pelepasan plasenta dan mencegah perdarahan setelah melahirkan dengan menyebabkan jaringan otot polos pada dinding pembuluh darah menyempit sehingga mengurangi aliran darah. Biasanya dikombinasikan dengan oksitosin sebagai sintometrin.

Obat ini dapat menyebabkan spasmofili pada arteri koroner.[12] Obat ini digunakan untuk mendiagnosis angina varian (Prinzmetal).[13]

Efek samping

Kemungkinan efek samping termasuk mual, muntah, sakit perut, diare, sakit kepala, pusing, tinitus, nyeri dada, palpitasi, bradikardia, hipertensi sementara dan aritmia jantung lainnya, dispnea, ruam, dan syok.[14] Overdosis menghasilkan keracunan yang khas, ergotisme atau "api St. Anthony": vasospasme berkepanjangan yang mengakibatkan gangren dan amputasi, halusinasi dan demensia, serta aborsi.

Gangguan gastrointestinal seperti diare, mual, dan muntah sering terjadi.[15] Obat ini dikontraindikasikan pada kehamilan, penyakit pembuluh darah, dan psikosis.

Farmakologi

Farmakodinamik

Sementara ergometrin bekerja pada reseptor α-adrenergik, dopaminergik, dan reseptor serotonin (reseptor 5-HT2), ergometrin memberikan efek stimulan kuat pada rahim (dan otot polos lainnya) yang tidak secara jelas terkait dengan jenis reseptor tertentu.[butuh rujukan]

Ergometrine menghasilkan efek psikedelik pada dosis tinggi (misalnya 2–10 mg; dosis terapeutik normal adalah 0,2 hingga 0,4 mg).[16] Hal ini dapat dikaitkan dengan aktivasi reseptor 5-HT2A.[17] Ergometrin adalah agonis reseptor serotonin 5-HT2B dan telah dikaitkan dengan valvulopati jantung.[18]

Dalam budaya masyarakat

Status hukum

Ergometrin terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi PBB Menentang Peredaran Gelap Narkotika dan Psikotropika, sebagai senyawa prekursor yang mungkin untuk LSD.[19] Sebagai turunan N-alkil dari lisergamida, ergometrin juga dilindungi oleh Undang-Undang Penyalahgunaan Narkoba tahun 1971, yang secara efektif menjadikannya ilegal di Britania Raya.

Referensi

  1. ^ a b Morton IK, Hall JM (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. hlm. 113–. ISBN 978-0-7514-0499-9. 
  2. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 397–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  3. ^ a b c "Ergonovine Maleate". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-12-25. Diakses tanggal 1 December 2015.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  4. ^ a b Ravina E (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (edisi ke-1st). Weinheim: Wiley-VCH. hlm. 245. ISBN 9783527326693. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-12-26.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  5. ^ Sneader W (2005). Drug Discovery: a History (edisi ke-Rev. and updated). Chichester: Wiley. hlm. 349. ISBN 9780471899792. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-12-26.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  6. ^ King LA (2009). Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. hlm. 190. ISBN 9780854041787. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-12-26.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  7. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  9. ^ a b De Costa C (May 2002). "St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine". Lancet. 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0. PMID 12049883.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  10. ^ Dudley HW, Moir C (March 1935). "The Substance Responsible for the Traditional Clinical Effect of Ergot". British Medical Journal. 1 (3871): 520–523. doi:10.1136/bmj.1.3871.520. PMC 2459740 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20778930. 
  11. ^ Hoyer D (November 2020). "Targeting the 5-HT system: Potential side effects". Neuropharmacology. 179: 108233. doi:10.1016/j.neuropharm.2020.108233. PMID 32805212.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  12. ^ Romagnoli E, Niccoli G, Crea F (October 2005). "Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making". Heart. 91 (10): 1310. doi:10.1136/hrt.2004.058560. PMC 1769140 alt=Dapat diakses gratis. PMID 16162623. 
  13. ^ Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K (May 2000). "Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina". Japanese Heart Journal. 41 (3): 257–268. doi:10.1536/jhj.41.257 alt=Dapat diakses gratis. PMID 10987346. 
  14. ^ "Ergometrine drug information". DrugsUpdate.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-04-25. 
  15. ^ McDonald S, Abbott JM, Higgins SP (2004). "Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2004 (1): CD000201. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2. PMC 6491201 alt=Dapat diakses gratis. PMID 14973949. 
  16. ^ Ott J, Neely P (1980). "Entheogenic (hallucinogenic) effects of methylergonovine". Journal of Psychedelic Drugs. 12 (2): 165–166. doi:10.1080/02791072.1980.10471568. PMID 7420432. 
  17. ^ Halberstadt AL, Nichols DE (2020). "Serotonin and serotonin receptors in hallucinogen action". Handbook of the Behavioral Neurobiology of Serotonin. Handbook of Behavioral Neuroscience. 31. hlm. 843–863. doi:10.1016/B978-0-444-64125-0.00043-8. ISBN 9780444641250. ISSN 1569-7339.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  18. ^ Cavero I, Guillon JM (2014). "Safety Pharmacology assessment of drugs with biased 5-HT(2B) receptor agonism mediating cardiac valvulopathy". Journal of Pharmacological and Toxicological Methods. 69 (2): 150–161. doi:10.1016/j.vascn.2013.12.004. PMID 24361689. 
  19. ^ "List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF) (edisi ke-Eleventh). Vienna, Austria: International Narcotics Control Board. January 2007. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal February 27, 2008. 

Pranala luar

  • "Ergotrate". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 15 November 2018.