1-Heksanol
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC Hexan-1-ol[1] | |||
Penanda | |||
Nomor CAS |
| ||
Model 3D (JSmol) |
| ||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Referensi Beilstein | 969167 | ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
Nomor EC | |||
MeSH | 1-Hexanol | ||
PubChem CID |
| ||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII |
| ||
Nomor UN | 2282 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
| ||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Sifat | |||
Rumus kimia | C6H14O | ||
Massa molar | 102,18 g·mol−1 | ||
Densitas | 0,8136 g cm−3 | ||
Titik lebur | 220 to 232 K | ||
Titik didih | 428 to 432 K | ||
Kelarutan dalam air | 5,9 g/L (pada 20 °C) | ||
log P | 1,858 | ||
Tekanan uap | 100 Pa (pada 25,6 °C) | ||
Indeks bias (nD) | 1,4178 (pada 20 °C) | ||
Termokimia | |||
Kapasitas kalor (C) | 243,2 J K−1 mol−1 | ||
Entropi molar standar (S | 287,4 J K−1 mol−1 | ||
Entalpi pembentukan standar (ΔfH | −377,5 kJ mol−1 | ||
Entalpi pembakaran standar ΔcH | −3,98437 MJ mol−1 | ||
Bahaya | |||
Lembar data keselamatan | ICSC 1084 | ||
Piktogram GHS | ![]() | ||
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
H302 | |||
Titik nyala | 59 °C (138 °F; 332 K) | ||
Suhu swasulut | 293 °C | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referensi | |||
1-Heksanol adalah alkohol organik dengan enam rantai karbon berikatan jenuh dengan rumus kimia CH3(CH2)5OH. Cairan tak berwarna ini sedikit larut dalam air, tetapi dapat campur dengan dietil eter dan etanol. Terdapat dua isomer lain selain 1-hexanol, yaitu 2-heksanol dan 3-heksanol, yang dibedakan berdasarkan perbedaan lokasi gugus hidroksilnya. Banyak isomer alkohol dengan rumus kimia C6H13OH. Senyawa ini digunakan dalam industri parfum.
Persiapan
Heksanol diproduksi dalam skala industri dengan cara oligomerisasi etilena menggunakan trietilaluminium, diikuti dengan oksidasi produk-produk alkilaluminium yang terbentuk.[2] Sintesis yang disederhanakan adalah:
- Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
Proses ini menghasilkan sejumlah oligomer yang dapat dipisahkan dengan cara distilasi.
Metode alternatif
Metode preparasi lain adalah hidroformulasi 1-pentena diikuti dengan hidrogenasi aldehida yang terbentuk. Metode ini dipraktikkan dalam industri untuk menghasilkan campuran isomer alkohol C6 yang merupakan prekursor zat pemlastis ((Inggris):plasticizer).[2]
Pada prinsipnya, 1-heksena dapat dikonversi menjadi 1-heksanol dengan cara hidroborasi (diboran dalam tetrahidrofuran diikuti dengan perlakuan menggunakan hidrogen peroksida dan natrium hidroksida):
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Hexene-hexanol.png)
Metode ini edukatif dan berguna dalam sintesis di laboratorium tetapi tidak praktis karena secara komersial 1-heksanol yang murah berasal dari etilena.
Keberadaan di alam
1-Heksanol dipercaya merupakan komponen yang menghasilkan bau seperti rumput yang baru dipotong. Feromon yang dikeluarkan kelenjar Koschevnikov lebah madu mengandung 1-heksanol.
Lihat juga
cis-3-Heksanal, biomolekul karbon organik yang mudah menguap lainnya, juga dianggap sebagai penghasil bau rumput yang baru dipotong
Referensi
- ^ "1-hexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 8 October 2011.
- ^ a b Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), "Alcohols, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .
Pranala luar
- International Chemical Safety Card 1084
- l
- b
- s
primer (1°)
- Metanol (C1)
- Etanol (C2)
- 1-Propanol (C3)
- 1-Butanol (C4)
- 1-Pentanol (C5)
- 1-Heksanol (C6)
- 1-Heptanol (C7)
- 1-Oktanol (kapril, C8)
- 1-Nonanol (pelargonik, C9)
- 1-Dekanol (kaprik, C10)
- 1-Undekanol (hendesil, C11)
- 1-Dodekanol (lauril, C12)
- 1-Tridekanol (C13)
- 1-Tetradekanol (miristil, C14)
- 1-Pentadekanol (C15)
- 1-Heksadekanol (setil/palmitil, C16)
- 1-Heptadekanol (C17)
- 1-Oktadekanol (stearil, C18)
- 1-Nonadekanol (C19)
- 1-Ikosanol (arakidil, C20)
- 1-Heneikosanol (C21)
- 1-Dokosanol (behenil, C22)
- 1-Trikosanol (C23)
- 1-Tetrakosanol (lignoseril, C24)
- 1-Pentakosanol (C25)
- 1-Heksakosanol (seril, C26)
- 1-Heptakosanol (C27)
- 1-Oktakosanol (kluitil/montanil, C28)
- 1-Nonakosanol (C29)
- 1-Triakontanol (melisil/mirisil, C30)
- 1-Hentriakontanol (C31)
- 1-Dotriakontanol (lakseril, C32)
- 1-Tritriakontanol (C33)
- 1-Tetratriakontanol (geddil, C34)
- 1-Pentatriakontanol (C35)
- 1-Heksatriakontanol (C36)
- 1-Heptatriakontanol (C37)
- 1-Oktatriakontanol (C38)
- 1-Nonatriakontanol (C39)
- 1-Tetrakontanol (C40)
primer
lainnya
- Isobutanol (C4)
- Isoamil alkohol (C5)
- 2-Metil-1-butanol (C5)
- Fenetil alkohol (C8)
- Triptofol (C10)
sekunder (2°)
- Isopropanol (C3)
- 2-Butanol (C4)
- 2-Pentanol (C5)
- 3-Pentanol (C5)
- 2-Heksanol (C6)
- 3-Heksanol (C6)
- 2-Heptanol (C7)
- 3-Heptanol (C7)
- 2-Oktanol (C8)
- 2-Nonanol (C9)
- Siklopropanol (C3)
- Siklobutanol (C4)
- Siklopentanol (C5)
- Sikloheksanol (C6)
tersier (3°)
- tert-Butil alkohol (C4)
- tert-Amil alkohol (C5)
- 2-Metil-2-pentanol (C6)
- 3-Metil-3-pentanol (C6)
- 2-Metilheksan-2-ol (C7)
- 2-Metilheptan-2-ol (C8)
- 3-Metiloktan-3-ol (C9)
Kategori