Edoxudin

Edoxudin
IUPAC-név
5-etil-1-[4-hidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]pirimidin-2,4-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 15176-29-1
PubChem 66377
ChemSpider 59752
ATC kód D06BB09
SMILES
O=C/1NC(=O)N(\C=C\1CC)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
InChI
1/C11H16N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h4,7-9,14-15H,2-3,5H2,1H3,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1
InChIKey XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N
UNII 15ZQM81Y3R
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H16N2O5
Moláris tömeg 256,25514
Sűrűség 1,389[1]
Olvadáspont 152–153 °C [2]
Terápiás előírások
Alkalmazás helyi

A edoxudin (INN: edoxudine) timidin-analóg, herpes simplex és herpes zooster elleni gyógyszer.[3] 1,2%-os gél, 3%-os krém és 0,3%-os szemcsepp formájában alkalmazzák.[4]

Gátolja a vírus szaporodását, elősegíti a bőr gyógyulását. Nőkben csökkenti új hegek kialakulását és a fertőzött terület érzékenységét.

A szernek kevés mellékhatása van: viszketés, égő érzés az alkalmazás helyén.

Hatásmód

A vírus timidin-kináz(en) enzimje „aktivál” sok vegyületet, köztük a timidin-analóg edoxudint is. Az aktiválás szelektív 5′-monofoszfáttá[5] alakítást jelent. E vegyület azután tovább foszforizálódik 5′-trifoszfáttá, mely a vírus DNS-polimeráz enzimjének gátlója.[6]

Készítmények

Nemzetközi forgalomban:[7]

  • Aedurid
  • Edurid
  • Virostat

Magyarországon nincs gyógyszertári forgalomban edoxudin-tartalmú készítmény.[8]

Jegyzetek

  1. ↑ 15176-29-1 5-ethyl-2'-deoxyuridine (ChemNet)
  2. ↑ Edoxudine (DrugFuture.com)
  3. ↑ Antivirális szerek (Gyógyszertan; Szerk.: Dr. Vágvölgyi Ágnes)
  4. ↑ Edoxudine[halott link] (PharPhar.com)
  5. ↑ Az 5′ a hidroximetil-csoport (HO—CH2—) szénatomja.
  6. ↑ Ronnit HAMUY, Brian BERMAN: Treatment of Herpes simplex virus infections with topical antiviral agents (European Journal of Dermatology. Volume 8, Numéro 5, 310-9, July - August 1998, Thérapeutique)
  7. ↑ Edoxudine (Drugs-About.com)
  8. ↑ Edoxudine[halott link] (OGYI)

Források

  • Sacks, Stephen L., Varner, Teresa L., Davies, Kimberly S., Rekart, Michael L., Stiver, H. Grant, DeLong, Elizabeth R., Sellers, Patricia W.: Randomized, double-blind, placebo-controlled, patient-initiated study of topical high- and low-dose interferon-alpha with nonoxynol-9 in the treatment of recurrent genital herpes (University of Chicago Press)
  • Kulikowski T.: Structure-activity relationships and conformational features of antiherpetic pyrimidine and purine nucleoside analogues. A review. (PubMed)

További információk

  • Sacks SL, Tyrrell LD, Lawee D, Schlech W 3rd, Gill MJ, Aoki FY, Martel AY, Singer J.: Randomized, double-blind, placebo-controlled, clinic-initiated, Canadian multicenter trial of topical edoxudine 3.0% cream in the treatment of recurrent genital herpes. Canadian Cooperative Study Group. (PubMed)

Kapcsolódó szócikkek

  • herpesz

Hasonló vegyületek: