Succinonitrile
| Succinonitrile | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | butane-1,4-dinitrile |
| Synonymes | 1,2-dicyanoéthane |
| No CAS | 110-61-2 |
| No ECHA | 100.003.441 |
| No CE | 203-783-9 |
| No RTECS | WN3850000 |
| PubChem | 8062 |
| SMILES | N#CCCC#N PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H2 InChIKey : IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4N2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H2 Std. InChIKey : IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide incolore, presque inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H4N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 80,088 ± 0,003 9 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 54 à 57 °C[2] |
| T° ébullition | 265 à 267 °C[2] |
| Solubilité | 128 g·l-1 (eau, 20 °C[2] |
| Masse volumique | 0,985 g·cm-3[2] |
| Point d’éclair | 113 °C[3] |
| Conductivité électrique | 5,64×10-2 S·m-1[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
| NFPA 704 | |
1 2 1 | |
| Transport[2] | |
non soumis à régulation | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 129 mg·kg-1 (souris, oral)[5] 63110ug/kg (souris, i.p.)[6] |
| LogP | -0,99[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le succinonitrile ou butanedinitrile est un composé organique de la famille des nitriles, de formule C2H4(CN)2. C'est un solide incolore avec une consistance cireuse qui fond vers 57 °C.
Synthèse
Le succinonitrile est produit par addition de cyanure d'hydrogène (hydrocyanation) à l'acrylonitrile[7] : CH2=CHCN + HCN → NCCH2CH2CN
Utilisation
Le succinonitrile est hydrogéné en 1,4-diaminobutane (putrescine) qui sert notamment à produire du nylon-4,6.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Succinonitrile » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Entrée « 1,2-Dicyanoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Succinonitrile, consultée le 9 juillet 2011.
- ↑ Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011.
- ↑ Archives of Toxicology. Vol. 57, Pg. 88, 1985.
- ↑ Biochemical Pharmacology (en). Vol. 27, Pg. 1135, 1978.
- ↑ Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7e éd. (lire en ligne).
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