Saccharopine
Saccharopine | |
Structure de la L-saccharopine | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]amino]pentanedioïque |
Synonymes | acide N-(5-amino-5-carboxypentyl)-glutamique |
No CAS | 997-68-2 |
PubChem | 160556 |
ChEBI | 16927 |
SMILES | C(CCN[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20N2O6/c12-7(10(16)17)3-1-2-6-13-8(11(18)19)4-5-9(14)15/h7-8,13H,1-6,12H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19)/t7-,8-/m0/s1 Std. InChIKey : ZDGJAHTZVHVLOT-YUMQZZPRSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H20N2O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 276,286 3 ± 0,012 4 g/mol C 47,82 %, H 7,3 %, N 10,14 %, O 34,75 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La saccharopine (Sacc) est un composé chimique de formule HOOC–HN(NH2)–CH2–CH2–NH–CH(COOH)–CH2–CH2–COOH. C'est un acide tricarboxylique résultant de la condensation d'une molécule de lysine avec une molécule d'α-cétoglutarate par une saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.7, EC 1.5.1.8, EC 1.5.1.9 ou EC 1.5.1.10). Il s'agit de la première étape de la dégradation de la lysine chez les mammifères et les plantes.
La saccharopine est ensuite convertie en allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, également par une saccharopine déshydrogénase :
- lysine + α-cétoglutarate saccharopine glutamate + allysine.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Saccharopine (HMDB00279) »
v · m | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA |
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Glucoformateurs |
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Cystéine | acide cystéine-sulfinique |
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