Jasmone

Jasmone
Image illustrative de l’article Jasmone
Identification
Nom UICPA (Z)-3-methyl-2-(pent-2-enyl)-cyclopent-2-enone
No CAS 488-10-8
No CE 207-668-4
FEMA 3196
Apparence liquide jaune pâle à incolore
Propriétés chimiques
Formule C11H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,244 1 ± 0,010 2 g/mol
C 80,44 %, H 9,82 %, O 9,74 %,
Propriétés physiques
ébullition 146 °C à 27 mmHg
Masse volumique 0,94 g·cm-3
Point d’éclair 121 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La jasmone C11H16O est un composé carbonylé (cétone), donnant son parfum au jasmin. Ce composé se présente sous forme d'un liquide jaune pâle à l'odeur de céleri, mais qui évoque l'odeur de jasmin quand il est dilué. La jasmone est utilisée en parfumerie sous forme de jasmonate de méthyle.

La jasmone existe sous deux formes :

  • cis-jasmone, présente dans les extraits de jasmin.
  • trans-jasmone

La jasmone obtenue par synthèse contient les deux formes. En conséquence, si un parfum contient de la trans-jasmone, il n'est pas entièrement d'origine végétale.

Stéréoisomérie

En raison de l'isomérie cis-trans de la double liaison non cyclique, il existe deux stéréoisomères de la jasmone:

Jasmone
(Z)-Jasmon
(Z)-jasmone
(E)-Jasmon
(E)-jasmone

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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