Fluvastatine
Fluvastatine | |
Énantiomère E-(3S,5R)-fluvastatine (en haut) et E-(3R,5S)-fluvastatine (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque |
No CAS | 93957-54-1 ou 155229-76-8 (3S,5R,6E)(–) 155229-75-7 (3R,5S,6E)(+) 789471-33-6 (3S,5S,6E)(–) 791763-55-8 (3R,5R,6E)(+) 892395-82-3 mélange des huit stéréoisomères |
No ECHA | 100.224.327 |
Code ATC | C10AA04 |
DrugBank | DB01095 |
PubChem | 446155 |
ChEBI | 38561 |
SMILES | CC(C)N1C2=CC=CC=C2C(=C1C=CC(CC(CC(=O)O)O)O)C3=CC=C(C=C3)F PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H26FNO4/c1-15(2)26-21-6-4-3-5-20(21)24(16-7-9-17(25)10-8-16)22(26)12-11-18(27)13-19(28)14-23(29)30/h3-12,15,18-19,27-28H,13-14H2,1-2H3,(H,29,30)/b12-11+/t18-,19-/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C24H26FNO4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 411,465 9 ± 0,022 4 g/mol C 70,06 %, H 6,37 %, F 4,62 %, N 3,4 %, O 15,55 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 193,9-196,9 °C[2],195 °C[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fluvastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités FRACTAL et LESCOL.
Propriétés physico-chimiques
La molécule de fluvastatine a une double liaison carbone-carbone typique d'un alcène. Ainsi, elle peut se présenter sous la forme de deux diastéréoisomères, Z (cis) ou E (trans). Par ailleurs, cette molécule a aussi deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie donc peut former 2 paires d'énantiomères. Au total, la molécule de fluvastatine se présente donc sous forme de 8 stéréoisomères.
Le médicament est composé de la paire d'énantiomères :
- acide (3R,5S,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
- acide (3S,5R,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
Indications
- Hypercholestérolémie essentielle pure,
- Hyperlipidémie mixte,
- prévention de l'infarctus du myocarde,
- Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal
- Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur.
Effets indésirables
- Troubles digestifs : constipation, nausée, crampes gastrointestinales, troubles dyspeptiques, flatulences, diarrhées.
- Myopathie avec myalgie sans gravité, élévation des CK (créatine kinases) atteignant parfois 10 fois la normale et imposant l'arrêt du traitement.
- Rares : céphalées, asthénie, dépression, réactions cutanées allergique, élévation des transaminases, tendinites, polynévrites sensitivo-motrices.
- Exceptionnels : insomnie, Alopécie, hypoglycémie, hyperglycémie, pancréatite, photosensibilisation, impuissance, thrombopénie, pneumopathie interstitielle.
- 2 à 3 personnes sur 100 000 : myopathie auto-immune associée aux statines.
Notes
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Mohammad Hojjati et al., Journal of Supercritical Fluids, 2007, vol.41(2), pp.187-194. DOI 10.1016/j.supflu.2006.10.006.
- ↑ Katherine A. Chu, International Journal of Pharmaceutics 2009, vol.373(1-2), pp.24-40. DOI 10.1016/j.ijpharm.2009.01.026.
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