Diphénylphosphine
Diphénylphosphine | |||
Structure de la diphénylphosphine | |||
Identification | |||
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No CAS | 829-85-6 | ||
No ECHA | 100.011.447 | ||
No CE | 212-591-4 | ||
PubChem | 70017 | ||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)PC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H Std. InChIKey : GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide clair pyrophorique[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C12H11P | ||
Masse molaire[2] | 186,189 5 ± 0,010 4 g/mol C 77,41 %, H 5,95 %, P 16,64 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 280 °C[1] | ||
Masse volumique | 1,07 g·cm-3[1] | ||
Point d’éclair | 110 °C[1] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
Danger H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P334 : En cas de contact avec la peau : rincer à l’eau fraîche/poser une compresse humide. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
NFPA 704[1] | |||
4 2 2 | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 2845 : LIQUIDE ORGANIQUE PYROPHORIQUE, N.S.A. Classe : 4.2 Étiquette : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2PH. Elle se présente sous la forme d'un liquide transparent pyrophorique à l'odeur nauséabonde qui s'oxyde facilement au contact de l'air. Elle est utilisée comme précurseur de ligands organophosphorés agissant comme catalyseurs.
Synthèse
La diphénylphosphine peut être obtenue à partir de triphénylphosphine (C6H5)3P par réduction en diphénylphosphure de lithium (C6H5)2PLi, qui est ensuite protoné[3] :
Réactions
La diphénylphosphine est un réactif couramment utilisé au laboratoire. Elle peut par exemple être déprotonée pour donner des dérivés diphénylphosphure[4] :
- (C6H5)2PH + LiCH2–CH2–CH2–CH3 ⟶ (C6H5)2PLi + CH3–CH2–CH2–CH3.
L'alkylation de la diphénylphosphine est un moyen courant pour préparer des ligands phosphine, des réactifs de Horner-Wadsworth-Emmons et des sels de phosphonium PH4+. L'atome d'hydrogène lié au phosphore subit une sorte d'addition de Michael sur des alcènes activés, ce qui permet d'obtenir des ligands tels que le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2.
La diphénylphosphine et notamment les dérivés de diphénylphosphure sont des nucléophiles, de sorte qu'ils s'additionnent sur les doubles liaisons carbone=hétéroatome[4]. Par exemple, la diphénylphosphine s'additionne en présence d'acide chlorhydrique concentré à 100 °C sur l'atome de carbone du benzaldéhyde C6H5CHO pour donner le (phényl-(phénylmétyl)phosphoryl)benzène (C6H5)2P(O)CH2C6H5 :
- (C6H5)2PH + C6H5CHO ⟶ (C6H5)2P(O)CH2C6H5.
La diphénylphosphine est faiblement basique. Le pKa de l'espèce protonée vaut 0,03[5] :
- (C6H5)2PH2+ (C6H5)2PH + H+.
Notes et références
- ↑ a b c d e f et g « Fiche du composé Diphenylphosphine », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) V. D. Bianco, S. Doronzo, J. Chan et M. A. Bennett, « Diphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16, (DOI 10.1002/9780470132470.ch43, lire en ligne)
- ↑ a et b (en) David W. Piotrowski, « Diphenylphosphine », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rd427, lire en ligne)
- ↑ (en) C. A. Streuli, « Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry », Analytical Chemistry, vol. 32, no 8, , p. 985-987 (DOI 10.1021/ac60164a027, lire en ligne)
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