Dichlorure de vanadocène
Dichlorure de vanadocène | |||
Structure du dichlorure de vanadocène | |||
Identification | |||
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No CAS | 12083-48-6 | ||
No ECHA | 100.031.943 | ||
No CE | 235-150-8 | ||
No RTECS | YW1580000 | ||
PubChem | 16212123 | ||
SMILES | [CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.Cl[V]Cl PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C5H5.2ClH.V/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H;/q;;;;+2/p-2 Std. InChIKey : MDWJZZZKWHLMQP-UHFFFAOYSA-L | ||
Apparence | poudre vert foncé[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C10H10Cl2V | ||
Masse molaire[2] | 252,034 ± 0,013 g/mol C 47,66 %, H 4 %, Cl 28,13 %, V 20,21 %, | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
Danger H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
NFPA 704[1] | |||
1 3 0 | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 3285 : COMPOSÉ DU VANADIUM, N.S.A. Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le dichlorure de vanadocène est un composé organométallique de formule chimique (η5-C5H5)2VCl2, couramment abrégée Cp2VCl2, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C5H5. Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique[3] et organométallique. C'est un analogue structurel du dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2 et un précurseur d'un ensemble de dérivés de (η5-C5H5)2VIV ; il donne du vanadocène (η5-C5H5)2VII par réduction. Il présente un électron célibataire et est donc paramagnétique.
Il a été préparé pour la première fois en 1954 par réaction de cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et de tétrachlorure de vanadium (en) VCl4 dans le THF ; le produit obtenu est extrait du THF avec du chloroforme et du chlorure d'hydrogène puis recristallisé dans le toluène[4] :
- VCl4 (en) + 2 Na(C5H5) ⟶ (η5-C5H5)2VCl2 + 2 NaCl.
À l'instar du dichlorure de titanocène, le dichlorure de vanadocène a été étudié comme possible médicament anticancéreux[5], avec un mode d'action qui pourrait faire intervenir des interactions avec des transferrines[6].
Notes et références
- ↑ a b c et d « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Toshikazu Hirao, Akiya Ogawa, Motoki Asahara, Yasuaki Muguruma et Hidehiro Sakurai, « DL-Selective pinacol-type coupling using zinc, chlorosilane, and catalytic amounts of Cp2VCl2; DL-1,2-dicyclohexylethanediol », Organic Syntheses, vol. 81, , p. 26 (DOI 10.15227/orgsyn.081.0026, lire en ligne)
- ↑ (en) G. Wilkinson and J. M. Birmingham, « Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta », Journal of the American Chemical Society, vol. 76, no 17, , p. 4281-4284 (DOI 10.1021/ja01646a008, lire en ligne)
- ↑ (en) Alaa S. Abd-El-Aziz, Inorganic and Organometallic Macromolecules, Springer Science & Business Media, 2007, p. 227. (ISBN 978-0-387-72947-3)
- ↑ (en) Jan Honzíček et Jaromír Vinklárek, « Bioinorganic chemistry of vanadocene dichloride », Inorganica Chimica Acta, no 437, , p. 87-94 (DOI 10.1016/j.ica.2015.08.008, lire en ligne)
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