Diapocynine

Diapocynine
Image illustrative de l’article Diapocynine
Identification
Nom UICPA 1,1′-(6,6′-dihydroxy-5,5′-diméthoxy[1,1′-biphényl]-3,3′-diyl)bis-éthanone
No CAS 29799-22-2
No ECHA 100.233.239
PubChem 9927489
SMILES
CC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC)O)C2=C(C(=CC(=C2)C(=O)C)OC)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C18H18O6/c1-9(19)11-5-13(17(21)15(7-11)23-3)14-6-12(10(2)20)8-16(24-4)18(14)22/h5-8,21-22H,1-4H3
InChIKey :
HLNDPICGHQGWSU-UHFFFAOYAP
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H18O6/c1-9(19)11-5-13(17(21)15(7-11)23-3)14-6-12(10(2)20)8-16(24-4)18(14)22/h5-8,21-22H,1-4H3
Std. InChIKey :
HLNDPICGHQGWSU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C18H18O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 330,331 9 ± 0,017 5 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 310 à 312 °C[2]
Masse volumique 1,257 ± 0,06 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[3]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H410, P273 et P501
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP 2,458[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La diapocynine est un composé aromatique de formule brute C18H18O6. C'est le dimère de l'apocynine.

Synthèse

La diapocynine est synthétisée par l'activation de l'apocynine avec le sulfate de fer(II) et le persulfate de sodium[4]. De façon similaire à l'apocynine, il a été montré qu'elle pouvait avoir certains effets bénéfiques contre le stress oxydant en réduisant les dérivés réactifs de l'oxygène[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Diapocynin, consultée le 23 avril 2019.
  3. ↑ « Synthesis of diapocynin », Journal of Chemical Education, vol. 85, no 3,‎ , p. 411 (DOI 10.1021/ed085p411)
  4. ↑ B. P. Dranka, A. Gifford, A. Ghosh, J. Zielonka, J. Joseph, A. G. Kanthasamy et B. Kalyanaraman, « Diapocynin prevents early Parkinson's disease symptoms in the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2 R1441G) transgenic mouse », Neuroscience Letters, vol. 549,‎ , p. 57–62 (PMCID 3729885, DOI 10.1016/j.neulet.2013.05.034)
  5. ↑ Hesham M. Ismail, Leonardo Scapozza, Urs T. Ruegg et Olivier M. Dorchies, « Diapocynin, a Dimer of the NADPH Oxidase Inhibitor Apocynin, Reduces ROS Production and Prevents Force Loss in Eccentrically Contracting Dystrophic Muscle », PLoS ONE, vol. 9, no 10,‎ , e110708 (PMID 25329652, PMCID 4201587, DOI 10.1371/journal.pone.0110708)
  • icône décorative Portail de la chimie