Chlorure de méthylmagnésium
| Chlorure de méthylmagnésium | |||
 Structure du chlorure de méthylmagnésium. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 676-58-4 | ||
| No ECHA | 100.010.573 | ||
| No CE | 211-629-7 | ||
| PubChem | 12670 | ||
| ChEBI | 51492 | ||
| SMILES | [CH3-].[Mg+2].[Cl-] PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CH3ClMg | ||
| Masse molaire[1] | 74,793 ± 0,004 g/mol C 16,06 %, H 4,04 %, Cl 47,4 %, Mg 32,5 %, | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
   Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous … | |||
| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquette :  4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le chlorure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3MgCl. Il s'agit d'un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans le tétrahydrofurane (THF) ; dans ce solvant, il se forme un complexe dans lequel l'atome de magnésium est lié par liaison covalente au groupe méthyle et au chlorure, et par coordination aux atomes d'oxygène de deux molécules de THF.
On peut obtenir le chlorure de méthylmagnésium en faisant réagir du chlorométhane CH3Cl avec du magnésium Mg dans le tétrahydrofurane C4H8O :
- CH3Cl + Mg → CH3MgCl.
Le chlorure de méthylmagnésium réagit au contact de l'eau et est susceptible de former des peroxydes explosifs.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylmagnesium chloride solution 3.0 M in THF, consultée le 3 mai 2013.
- (en) Shogo Sakai et K. D. Jordan, « Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride », Journal of the American Chemical Society, vol. 104, no 14, , p. 4019 DOI 10.1021/ja00378a047
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