Benzylmercaptan
Benzylmercaptan | |||
Structure du benzylmercaptan | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | Phénylméthanethiol | ||
Synonymes | benzèneméthanethiol, α-toluènethiol, α-mercaptotoluène | ||
No CAS | 100-53-8 | ||
No ECHA | 100.002.602 | ||
No CE | 202-862-5 | ||
No RTECS | XT8650000 | ||
PubChem | 7509 | ||
ChEBI | 137674 | ||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)CS PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Std. InChIKey : UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide combustible à l'odeur nauséabonde[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H8S | ||
Masse molaire[2] | 124,203 ± 0,011 g/mol C 67,69 %, H 6,49 %, S 25,82 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −29,2 °C[1] | ||
T° ébullition | 195 °C[1] | ||
Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] | ||
Masse volumique | 1,06 g·cm-3[1] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 270 °C[1] | ||
Point d’éclair | 70 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 0,5 hPa[1] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
NFPA 704[3] | |||
2 4 1 | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2810 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 493 mg·kg-1[1] (souris, oral) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le benzylmercaptan est un composé organosulfuré de formule chimique C6H5CH2SH. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un thiol couramment utilisé au laboratoire et qui existe à l'état de traces dans le milieu naturel : il a été identifié dans certains buis (Buxus sempervirens) et contribue à l'arôme fumée de certains vins[4]. Il peut être produit en faisant réagir du chlorure de benzyle C6H5CH2Cl avec du thiocarbamide S=C(NH2)2 ; il se forme un sel d'isothio-uronium C6H5CH2SC(NH2)2+Cl− qui donne le thiol par hydrolyse alcaline :
- C6H5CH2Cl + S=C(NH2)2 ⟶ C6H5CH2SC(NH2)2+Cl− ;
- C6H5CH2SC(NH2)2+Cl− + NaOH ⟶ C6H5CH2SH + O=C(NH2)2 + NaCl.
Il est utilisé dans des S-alkylations pour obtenir des benzylthioesters[5], ainsi que comme source de groupe fonctionnel thiol en synthèse organique. La débenzylation peut être réalisée par réduction de Birch[6] :
- RSCH2C6H5 + 2 H+ + 2 e− ⟶ RSH + CH3C6H5.
Les tanins condensés subissent un clivage acide en présence de benzylmercaptan[7].
Il existe des dérivés méthoxy qui sont facilement clivés, sont recyclables et sont inodores[8].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j et k Entrée « Benzyl mercaptan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 mars 2021 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Fiche du composé Benzyl mercaptan, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ (en) Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau et Denis Dubourdieu, « Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, no 5, , p. 1373-1376 (DOI 10.1021/jf020756c, lire en ligne)
- ↑ (en) Norman Kharasch et Robert B. Langford, « 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride », Organic Syntheses, vol. 44, , p. 47 (DOI 10.15227/orgsyn.044.0047, lire en ligne)
- ↑ (en) Peter G. M. Wuts, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 5e éd., Wiley, 2014. p. 842. (ISBN 978-1118057483)
- ↑ (en) L. P. Meagher, G. Lane, S. Sivakumaran, M. H. Tavendale et K. Fraser, « Characterization of condensed tannins from Lotus species by thiolytic degradation and electrospray mass spectrometry », Animal Feed Science and Technology, vol. 117, nos 1-2, , p. 151-163 (DOI 10.1016/j.anifeedsci.2004.08.007, lire en ligne)
- ↑ (en) Manabu Matoba, Tetsuya Kajimoto et Manabu Node, « Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide », Synlett, vol. 12, , p. 1930-1934 (DOI 10.1055/s-2007-984524, lire en ligne)
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