Anhydride triflique
Anhydride triflique | |||
Structure de l'anhydride triflique | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | anhydride trifluorométhanesulfonique | ||
No CAS | 358-23-6 | ||
No ECHA | 100.006.016 | ||
No CE | 206-616-8 | ||
No RTECS | PB2772000 | ||
PubChem | 67749 | ||
ChEBI | 48509 | ||
SMILES | FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8 Std. InChIKey : WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2F6O5S2 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 282,139 ± 0,013 g/mol C 8,51 %, F 40,4 %, O 28,35 %, S 22,73 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −80 °C[2] | ||
T° ébullition | 81 à 83 °C[2] | ||
Masse volumique | 1,720 g·cm-3[2] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport[3] | |||
Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'anhydride triflique, ou anhydride trifluorométhanesulfonique, est un composé chimique de formule F3C–SO2–O–SO2–CF3. Il s'agit de l'anhydride de l'acide triflique CF3SO3H et d'un électrophile particulièrement fort, utilisé pour introduire un groupe triflyle F3C–SO2–. On l'obtient par déshydratation de l'acide triflique à l'aide de pentoxyde de phosphore P4O10[4] :
- 2 CF3SO3H + P4O10 → [CF3SO2]2O + P4O9(OH)2.
Une application représentative de l'anhydride triflique consiste à convertir une imine en groupe NTf[5], où Tf = F3C–SO2–.
Il convertit également les phénols en ester triflique, ce qui permet le clivage de la liaison C–O[6],[7].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Page « Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98% » consultée le 9 novembre 2013 sur le site d'Alfa Aesar.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Trifluoromethanesulfonic anhydride ≥99%, consultée le 9 novembre 2013.
- ↑ (en) Peter J. Stang et Thomas E. Dueber, « Preparation of Vinyl Trifluoromethanesulfonates: 3-Methyl-2-buten-2-yl Triflate », Organic Syntheses, (lire en ligne) DOI 10.1002/0471264180.os054.18
- ↑ (en) PREPARATION AND USE OF N,N'-DI-BOC-N"-TRIFLYLGUANIDINE, Organic Syntheses, 2002, 78, 91.
- ↑ (en) PREPARATION OF n-BUTYL 4-CHLOROPHENYL SULFIDE, Organic Synthèses, 2002, 79, 43.
- ↑ (en) (R)-(+)- AND (S)-(−)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL (BINAP), Organic Syntheses, 1999, 76, 6.
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