Alcool homovanillique

Alcool homovanillique
Image illustrative de l’article Alcool homovanillique
Identification
Synonymes

4-(2-hydroxyéthyl)-2-méthoxyphénol
3-méthoxy-4-hydroxyphényléthanol
MOPET

No CAS 2380-78-1
No ECHA 100.017.433
PubChem 16928
SMILES
Oc1ccc(cc1OC)CCO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C9H12O3/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,10-11H,4-5H2,1H3
InChIKey :
XHUBSJRBOQIZNI-UHFFFAOYAP
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H12O3/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,10-11H,4-5H2,1H3
Std. InChIKey :
XHUBSJRBOQIZNI-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C9H12O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,189 8 ± 0,008 9 g/mol
C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
fusion 40 à 42 °C[2]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.
P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
P405 : Garder sous clef.
P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

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Écotoxicologie
LogP 0,47[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'alcool homovanillique, 4-(2-hydroxyéthyl)-2-méthoxyphénol ou encore 3-méthoxy-4-hydroxyphényléthanol (nom auquel il doit son acronyme « MOPET ») est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C9H12O3. Il est constitué d'un noyau vanillyle substitué par un groupe éthanol. C'est un métabolite de l'hydroxytyrosol, lui-même un métabolite de la dopamine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Homovanillyl alcohol, consultée le 17 mai 2019.
  3. Fiche (en) « Alcool homovanillique », sur ChemIDplus, consulté le 17 mai 2019

Voir aussi

  • Acide homovanillique
  • icône décorative Portail de la chimie