2-Phénylpyridine

2-Phénylpyridine
Structure de la 2-phénylpyridine.
Identification
No CAS 1008-89-5
No ECHA 100.012.512
No CE 213-763-1
No RTECS UT7140900
PubChem 13887
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=N2
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H
Std. InChIKey :
VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H9N
Masse molaire[2] 155,195 9 ± 0,009 6 g/mol
C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 168 à 170 °C[1]
Solubilité légèrement soluble
Masse volumique 1,086 g/cm3[1]
Point d’éclair 110 °C[1]
Pression de vapeur saturante < 0,5 hPa[1] à 30 °C
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

1
2
0
 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-phénylpyridine, parfois abrégée ppy, est un composé organique de formule chimique C6H5C5H5N. Il s'agit d'un liquide clair visqueux teinté de jaune faiblement soluble dans l'eau. Cette molécule et certains de ses dérivés sont étudiés comme précurseurs de complexes métalliques très fluorescents susceptibles de permettre la réalisation de diodes électroluminescentes organiques (OLED)[3].

Il est possible d'obtenir la 2-phénylpyridine en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec de la pyridine C5H5N[4] :

C6H5Li + C5H5N ⟶ C6H5C5H4N + LiH.

La réaction de chlorure d'iridium(III) (en) IrCl3 avec la 2-phénylpyridine par cyclométallation (en) pour donner un dimère de complexes pontés par les ligands chlorure[5],[6] :

4 C6H5–C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 ⟶ [(C6H4–C5H4N)2Ir(µ-Cl)]2 + 4 HCl + 6 H2O.

Ce complexe peut être converti en tris(2-phénylpyridine)iridium Ir(C6H4–C5H4N)3.

  • Tris(2-phénylpyridine)iridium.
    Tris(2-phénylpyridine)iridium.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f et g « Fiche du composé 2-Phenylpyridine, 98%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Eli Zysman-Colman, Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications, John Wiley & Sons, 2017. (ISBN 978-1-119-00713-5)
  4. ↑ (en) J. C. W. Evans and C. F. H. Allen, « 2-Phenylpyridine », Organic Syntheses, vol. 18,‎ , p. 70 (DOI 10.15227/orgsyn.018.0070, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Sergey Lamansky, Peter Djurovich, Drew Murphy, Feras Abdel-Razzaq, Raymond Kwong, Irina Tsyba, Manfred Bortz, Becky Mui, Robert Bau et Mark E. Thompson, « Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 40, no 7,‎ , p. 1704-1711 (PMID 11261983, DOI 10.1021/ic0008969, lire en ligne)
  6. ↑ (en) Kip A. Teegardin and Jimmie D. Weaver, « Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III) », Organic Syntheses, vol. 95,‎ , p. 29-45 (DOI 10.15227/orgsyn.095.0029, lire en ligne)
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