Oksifenisatiini
Oksifenisatiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-1H-indol-2-oni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 125-13-3 |
ATC-koodi | A06AB01 |
PubChem CID | 31315 |
DrugBank | DB04823 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C20H15NO3 |
Moolimassa | 317,33 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Rektaalinen |
Oksifenisatiini (C20H15NO3) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä on käytetty aikaisemmin ulostuslääkkeenä, mutta se on vedetty pois markkinoilta 1970-luvulla sen maksatoksisuuden vuoksi.
Vaikutusmekanismi ja käyttö
Oksifenisatiinin käyttö ulostuslääkkeenä perustui todennäköisesti natrium-kaliumpumpun toiminnan estämiseen.[1] Oksifenisatiinia oli käytetty ulostuslääkkeenä yli 50 vuoden ajan kunnes vuonna 1969 julkaistu raportti osoitti yhteyden oksifenisatiinin pitkäaikaisen käytön ja akuutin ja kroonisen hepatiitin väillä. Hepatiitin syynä oli lääkeaineen aiheuttama immuunipuolustuksen reaktio. Oksifenisatiinin aiheuttaman hepatiitin oireita olivat muun muassa väsymys, keltaisuus ja anoreksia.[2][3]
Valmistus
Oksifenisatiinia valmistetaan isatiinin ja fenolin välisellä reaktiolla. Tuote voidaan myös asetyloida oksifenisatiiniasetaatiksi (C24H19NO5).[4]
Lähteet
- ↑ Francesco Capasso,Timothy S. Gaginella: Laxatives, s. 68. {{{Julkaisija}}}, 1997. ISBN 978-3-540-75037-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.12.2016). (englanniksi)
- ↑ Risto Julkunen: 39. Ruoansulatuskanavan lääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 14.12.2016.
- ↑ Hyman J. Zimmerman: Hepatotoxicity, s. 721-722. Lippincott Williams & Wilkins, 1999. ISBN 978-0781719520. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.12.2016). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxyphenisatine (englanniksi)