Niklosamidi
Niklosamidi | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
5-kloori-N-(2-kloori-4-nitrofenyyli)-2-hydroksibentsamidi | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 50-65-7 |
ATC-koodi | P02DA01 |
PubChem CID | 4477 |
DrugBank | DB06803 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C13H8N2Cl2O4 |
Moolimassa | 327,114 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 225–230 °C [1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen |
Niklosamidi (C13H8N2Cl2O4) on salisyyliamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Niklosamidi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[2]
Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa niklosamidi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee asetoniin ja pienessä määrin etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin.[1][3]
Niklosamidi estää loismatojen oksidatiivista fosforylaatiota estämällä ATP:n biosynteesiä. Lisäksi se aktivoi ATPaasia ja tämä johtaa lopulta madon solujen energiavarastojen ehtymiseen ja matojen kuolemaan. Niklosamidi estää myös solujen glukoosin sisäänottoa. Niklosamidi tehoaa erityisesti heisimatoihin.[3][4][5][6]
Haittavaikutukset
Niklosamidi on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja vatsakivut.[3][4][5]
Valmistus
Niklosamidia syntetisoidaan 5-kloorisalisyylihapon ja 2-kloori-4-nitroaniliinin välisellä reaktiolla fosforitrikloridin läsnä ollessa.[3][7][8]
Lähteet
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1118. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 18.10.2016. (englanniksi)
- ↑ a b c d Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 18.10.2016
- ↑ a b John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.10.2016.
- ↑ a b Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2016.
- ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.10.2023.
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 590–591. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.10.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 792. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Niclosamide (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Niclosamide (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Niclosamide (englanniksi)
- ChemBlink: Niclosamide (englanniksi)