Metaniilikeltainen

Metaniilikeltainen
Tunnisteet
IUPAC-nimi Natrium-3-[(4-anilinofenyyli)diatsenyyli]bentseenisulfonaatti
CAS-numero 587-98-4
PubChem CID 3935589
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)
N=NC3=CC(=CC=C3)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H15SN3O3Na
Moolimassa 376,39 g/mol
Sulamispiste 326 °C[1]
Liukoisuus veteen 23,431 g/l (25 °C)[2]
Infobox OK

Metaniilikeltainen (C18H15SN3O3Na) eli C.I. Acid Yellow 36 on atsoväreihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena esimerkiksi solubiologisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa metaniilikeltainen on keltaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin ja hieman heikommin esimerkiksi dietyylieetteriin, asetoniin tai bentseeniin. Aineen vesiliuos on pH-indikaattori ja muuttuu punaisesta keltaiseksi pH-alueella 1,2–2,3.[3][4]

Metaniilikeltaista valmistetaan metaniilihapon diatsoniumsuolan ja difenyyliamiinin välisellä atsokytkentäreaktiolla.[5]

Metaniilikeltaista käytetään sen edullisuuden vuoksi paperin, nahan, villan ja silkin värjäämiseen.[5][6] Solubiologisissa tutkimuksissa se on sytoplasmaa värjäävä lisäävä vastaväriaine.[5][7] Intiassa metaniilikeltaista on käytetty laittomasti värjäämään kurkumaa ja kyyhkynhernettä[8].

Lähteet

  1. ↑ Sodium 3-(p-anilinophenylazo)benzenesulphonate:Melting point / freezing point European Chemicals Agency. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)
  2. ↑ Sodium 3-(p-anilinophenylazo)benzenesulphonate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)
  3. ↑ R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 219. CRC Press, 2007. ISBN 978-0-8493-8219-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2024). (englanniksi)
  4. ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 12. CRC Press, 1993. ISBN 0412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2024). (englanniksi)
  5. ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 35. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper & Shufen Zhang: "Azo Dyes, 2. Anionic Dyes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  7. ↑ John Kiernan: Histological and Histochemical Methods, s. 92, 152. Scion Publishing, 2015. ISBN 978-1-907904-32-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2024). (englanniksi)
  8. ↑ Common food adulterants in India India Today. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)