Kaprolaktoni

Kaprolaktoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Oksepan-2-oni
CAS-numero 502-44-3
PubChem CID 10401
SMILES C1CCC(=O)OCC1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H10O2
Moolimassa 114,14 g/mol
Sulamispiste −1,02 °C[2]
Kiehumispiste 215 °C[2]
Tiheys 1,0761 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Sekoittuu veteen[3]
Infobox OK

Kaprolaktoni (C6H10O2) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä tai muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet

Kaprolaktoni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste sekoittuu veteen ja liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4]

Valmistus ja käyttö

Kaprolaktonia valmistetaan sykloheksanonista Baeyer–Villiger-reaktiolla käyttäen hapettimena peretikkahappoa. Sivutuotteena prosessissa muodostuu etikkahappoa, josta kaprolaktoni erotetaan tislaamalla. Kaprolaktonia voidaan valmistaa myös 1,6-heksaanidiolista.[4][5][6]

Kaprolaktonia käytettiin aikaisemmin erityisesti kaprolaktaamin valmistamiseen. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa siirtymämetallikatalyyttien läsnä ollessa 350–425 °C:n lämpötilassa korotetussa paineessa.[5] Muita kaprolaktonista syntetisoitavia yhdisteitä ovat muun muassa silastatiini ja syklopentaanikarboksyylihappo[4]. Kaprolaktonista voidaan valmistaa polyestereitä kuten polykaprolaktonia renkaanavautumispolymeroinnilla.[6][7]

Lähteet

  1. ↑ Caprolactone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.10.2014.
  2. ↑ a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3 430. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.10.2014). (englanniksi)
  3. ↑ Kaprolaktonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.10.2014
  4. ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 210. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. ↑ a b Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka & William C. Moran: Caprolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 15.10.2014
  6. ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 2 257–2 258. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
  7. ↑ Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter & Walter Kaminsky: Polyesters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.10.2014