Fenkyylialkoholi

Fenkyylialkoholi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,2,4-trimetyylibisyklo[2.2.1]heptan-3-oli
CAS-numero 1632-73-1
PubChem CID 15406
SMILES CC1(C2CCC(C2)(C1O)C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste 41,5 °C[2]
Kiehumispiste 199,5 °C[2]
Tiheys 0,942 g/cm3[2]
Infobox OK

Fenkyylialkoholi eli fenkanoli (C10H18O) on terpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka sisältää alkoholeille tunnusomaisen funktionaalisen ryhmän. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet

Fenkyylialkoholia esiintyy pienissä määrin useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Muun muassa fenkolissa (Foeniculum vulgare), appelsiini, limetin, greipin ja muiden sitrushedelmien mehussa ja kuoressa, männyssä ja kuusessa.[3][4]

Huoneenlämpötilassa fenkyylialkoholi on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta, jolla on kamferia ja sitruksia muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[3]

Valmistus

Fenkyylialkoholia valmistetaan tyypillisimmin pelkistämällä fenkonia ja puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä bentseenin ja petrolieetterin seoksesta.[3][5]

Lähteet

  1. Fenchol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.10.2014.
  2. a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.272. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2014). (englanniksi)
  3. a b c George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, s. 1091–1092. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394164. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2014). (englanniksi)
  4. Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 516. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2014). (englanniksi)
  5. W. L. F. Armarego,Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 248–249. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database (HMDB): Fenchol (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Fenchol (englanniksi)
  • ChemBlink: (1R)-(+)-Fenchyl alcohol (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound - fenchol (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Fenchol (englanniksi)