Bentsnidatsoli
![]() | |
Bentsnidatsoli | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
N-bentsyyli-2-(2-nitroimidatsol-1-yyli)asetamidi | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 22994-85-0 |
ATC-koodi | P01CA02 |
PubChem CID | 31593 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C12H12N4O3 |
Moolimassa | 260,256 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 188,5–190 °C [1] |
Liukoisuus veteen | 0,4 g/l (37 °C)[1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | Renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen |
Bentsnidatsoli (C12H12N4O3) on nitroimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä Chagasin taudin hoitoon. Bentsnidatsoli on WHO:n ylläpitämällä listalla tärkeimmistä lääkeaineista.[2]
Ominaisuudet ja käyttökohteet
Bentsnidatsoli on huoneenlämpötilassa kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, etanoliin tai asetoniin.[3]
Bentsnidatsoli on tehokas alkueläimiä kuten Chagasin tautia aiheuttavaa Trypanosoma cruzi-lajia vastaan. Lääkeaineen tarkka vaikutusmekanismi ei ole täysin tiedossa. Se voi muuntua loisissa aminoimidatsolijohdannaiseksi, joka sitoutuu muun muassa loisen DNA:han, proteiineihin ja lipideihin ja täten häiritsee solun prosesseja. Bentsnidatsoli on tehokas Chagasin taudin hoidossa sekä akuutin että kroonisen vaiheen hoidossa. Sitä voidaan myös käyttää loisen leviämisen ehkäisyyn esimerkiksi elinsiirtojen yhteydessä.[4][5][6][7][8]
Haittavaikutuksia
Tyypillisiä bentsnidatsolin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat ruuansulatuskanavan oireet ja huonovointisuus. Myös allergiset oireet ovat mahdollisia. Vakavampia haittavaikutuksia ovat polyneuropatia ja granulosytopenia.[6]
Lähteet
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 182. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 1.5.2017. (englanniksi)
- ↑ World Health Organization: The International Pharmacopoeia, s. 149. World Health Organization, 2006. ISBN 9789241563017. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2017
- ↑ Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2017
- ↑ a b John E. Bennett,Raphael Dolin,Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 513. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Richard Finkel, Michelle Alexia Clark, Luigi X. Cubeddu: Pharmacology, s. 428. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781771559. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)
- ↑ M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2151. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)