Stepholidina

 
(−)-Stepholidina
Nombre IUPAC
(13aS)-3,9-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-2,10-diol
General
Otros nombres l-Stepholidine
Fórmula molecular C19H21NO4
Identificadores
Número CAS 16562-13-3[1]​
ChEMBL 487387
ChemSpider 5293188
PubChem 6917970
UNII 0UPX3E69W8
SMILES
COC1=C(C=C2[C@@H]3CC4=C(CN3CCC2=C1)C(=C(C=C4)O)OC)O
InChI
InChI=1S/C19H21NO4/c1-23-18-8-12-5-6-20-10-14-11(3-4-16(21)19(14)24-2)7-15(20)13(12)9-17(18)22/h3-4,8-9,15,21-22H,5-7,10H2,1-2H3/t15-/m0/s1
Key: JKPISQIIWUONPB-HNNXBMFYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 327,374 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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(−)-Stepholidina es un compuesto químico natural que se encuentra en la hierba Stephania intermedia. Stepholidina tiene acción farmacológica dual, al ser antagonista de receptores D2 de dopamina y agonista D1, y ha mostrado actividad antipsicótica en estudios con animales.[2]​[3]​[4]​[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Natesan S, Reckless GE, Barlow KB, et al. (agosto de 2008). «The antipsychotic potential of l-stepholidine-a naturally occurring dopamine receptor D(1) agonist and D (2) antagonist». Psychopharmacology (Berl.) 199 (2): 275-89. PMID 18521575. doi:10.1007/s00213-008-1172-1. 
  3. ↑ Mo J, Guo Y, Yang YS, Shen JS, Jin GZ, Zhen X (2007). «Recent developments in studies of l-stepholidine and its analogs: chemistry, pharmacology and clinical implications». Curr. Med. Chem. 14 (28): 2996-3002. PMID 18220736. doi:10.2174/092986707782794050. Archivado desde el original el 20 de julio de 2012. Consultado el 16 de enero de 2020. 
  4. ↑ Jin GZ, Zhu ZT, Fu Y (enero de 2002). «(-)-Stepholidine: a potential novel antipsychotic drug with dual D1 receptor agonist and D2 receptor antagonist actions». Trends Pharmacol. Sci. 23 (1): 4-7. PMID 11804640. doi:10.1016/S0165-6147(00)01929-5. 
  5. ↑ Fu W, Shen J, Luo X, et al. (septiembre de 2007). «Dopamine D1 receptor agonist and D2 receptor antagonist effects of the natural product (-)-stepholidine: molecular modeling and dynamics simulations». Biophys. J. 93 (5): 1431-41. PMC 1948031. PMID 17468175. doi:10.1529/biophysj.106.088500. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Stepholidine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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  • Identificadores químicos
  • Número CAS: 16562-13-3
  • ChEMBL: CHEMBL487387
  • ChemSpider: 5293188
  • PubChem: 6917970
  • UNII: 0UPX3E69W8
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Identificadores biológicos
  • MGI: 16562-13-3
  • Wd Datos: Q27088886