Ácido metilarsónico
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido metilarsónico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Monometilarsonato. | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)As(=O)(OH)2 | |
| Fórmula molecular | CH5AsO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 124-58-3[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1743208 | |
| ChemSpider | 8604 | |
| PubChem | 8948 | |
| UNII | J37VJ5709S | |
| SMILES C[As](=O)(O)O | ||
| InChI InChI=1S/CH5AsO3/c1-2(3,4)5/h1H3,(H2,3,4,5) Key: QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | blanco | |
| Masa molar | 139,97 g/mol | |
| Punto de fusión | 160 °C (433 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El ácido metilarsónico es un compuesto de organoarsénico con la fórmula (CH3)AsO3H2. Es un sólido incoloro y soluble en agua. Las sales de este compuesto, por ejemplo, el metilarsonato disódico, se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz.[2]
Reactividad química y síntesis
Cerca del pH fisiológico, el ácido metanarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos, entre los que se incluyen CH3AsO3H− y CH
3AsO2−
3.
La reacción del ácido arsenioso con yoduro de metilo produce ácido metilarsónico. Esta conversión, de importancia histórica, se denomina reacción de Meyer:[3]
- As(OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O
El aspecto novedoso de la reacción en ese momento fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que conduce a la oxidación del arsénico desde el estado de oxidación +3 a +5.
Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos o metilarsonatos. Por lo tanto, los compuestos de arsénico trivalentes se metilan para dar metanoarsonato. La S-adenosil metionina es el donante de metilo. Los metanoarsonatos son los precursores de los cacodilatos, nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación.[4]
Bibliografía
- ↑ Número CAS
- ↑ Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U. "Arsenic and Arsenic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2.
- ↑ G. Meyer (1883). «Ueber einige anomale Reaktionen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 13: 1439-1443. doi:10.1002/cber.188301601316.
- ↑ Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. (2000). «Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells». Archives of Toxicology 74: 289-299. doi:10.1007/s002040000134.
| Control de autoridades |
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Datos: Q1976186
Multimedia: Methylarsonic acid / Q1976186
