Terpinylacetat

Strukturformel
Strukturformel von (±)-α-Terpinylacetat
(±)-α-Terpinylacetat
Allgemeines
Name Terpinylacetat
Andere Namen
  • (±)-Terpinylacetat
  • (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat
  • (RS)-Terpinylacetat
  • (RS)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat
  • α-Terpinylacetat
  • A-TERPINYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 8007-35-0 (unspezifisch, Stoffgruppe)
  • 80-26-2 [(±)-α-Form]
  • 10198-23-9 [β-Form]
  • 10235-63-9 [γ-Form]
  • 59632-85-8 [trans-β-Form]
  • 93836-50-1 [δ-Form]
ECHA-InfoCard 100.001.151
PubChem 111037
ChemSpider 99681
DrugBank DB15957
Wikidata Q4456134
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,953 g·cm−3 (25 °C)[3]

Siedepunkt

220 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • löslich in essentiellen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,465 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338[3]
Toxikologische Daten

5075 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.

Vorkommen

Terpinylacetat kommt vorwiegend in der α-, aber auch in der δ-Form natürlich in ätherischen Ölen. Dazu gehören die von verschiedenen Eucalyptus-Arten[5] inklusive Blauer Eucalyptus (Eucalyptus globulus)[6] und E. citriodora vor.[7] Im Karribaum (E. diversicolor) ist es mit bis zu 46 % sogar die Hauptkomponente.[8] Weiterhin kommt es in den ätherischen Ölen von Zypressen,[9] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),[10][11][12] Basilikum (Ocimum basilicum),[12] Sibirischer Zirbelkiefer,[9] Pfeffer (Piper nigrum),[12] Perilla (Perilla frutescens),[12] Salbei (Salvia officinalis),[12] Thymian (Thymus longicaulis),[11] Lorbeer (Laurus nobilis,[11][12] Umbellularia californica [11]), Pinien und weiteren vor.[13]

  • Pinie
    Pinie
  • Kardamom
    Kardamom
  • Zypresse
    Zypresse
  • Basilikum
    Basilikum
  • Salbei
    Salbei
  • Lorbeer
    Lorbeer

Gewinnung und Darstellung

Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.[2][14]

Eigenschaften

Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in ätherischen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.[2]

Isomerie

Das hauptsächlich in der Natur vorkommende α-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-α-Terpinylacetat und (S)-α-Terpinylacetat.

Stereoisomere von α-Terpinylacetat
Name (R)-α-Terpinylacetat (S)-α-Terpinylacetat
Andere Namen (+)-α-Terpinylacetat (−)-α-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 7785-54-8 58206-95-4
80-26-2 (unspez.)
PubChem 11469649 93317
111037 (unspez.)
Wikidata Q27289621 Q27259234
Q4456134 (unspez.)

Das β-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:

β-Terpinylacetat und Isomere
Name β-Terpinylacetat cis-β-Terpinylacetat trans-β-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 10198-23-9 20777-47-3 59632-85-8
PubChem 88693 – –
Wikidata Q27114875 Q27262888 Q27281706

Weitere Isomere sind das γ- und das δ-Terpinylacetat:

γ- und δ-Terpinylacetat
Name γ-Terpinylacetat δ-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 10235-63-9 93836-50-1
PubChem 82480 –
Wikidata Q27114893 –

Verwendung

Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ[15][9]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet.[2] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.015 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[16]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu A-TERPINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. ↑ a b c d e George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ a b c d e f g Datenblatt α-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).
  4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Martin Gilles, Jian Zhao, Min An, Samson Agboola: Chemical composition and antimicrobial properties of essential oils of three Australian Eucalyptus species. In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 2, 15. März 2010, S. 731–737, doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.021. 
  6. ↑ Thomas Betts: Solid Phase Microextraction of Volatile Constituents from Individual Fresh Eucalyptus Leaves of Three Species. In: Planta Medica. Band 66, Nr. 02, März 2000, S. 193–195, doi:10.1055/s-0029-1243133. 
  7. ↑ Lawrence O. A. Manguro, Sylvia A. Opiyo, Abera Asefa, Ermias Dagne, Pauline W. Muchori: Chemical Constituents of Essential Oils from Three Eucalyptus Species Acclimatized in Ethiopia and Kenya. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 13, Nr. 5, Januar 2010, S. 561–567, doi:10.1080/0972060X.2010.10643863. 
  8. ↑ Thérèse Molangui, Chantal Menut, Philippe Bouchet, Jean-Marie Bessière, Jean-Bosco Habimana: Aromatic plants of tropical Central Africa. Part XXX. Studies on volatile leaf oils of 10 species ofEucalyptus naturalized in Rwanda. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 6, November 1997, S. 433–437, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199711/12)12:6<433::AID-FFJ668>3.0.CO;2-R. 
  9. ↑ a b c Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
  10. ↑ Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  11. ↑ a b c d ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  12. ↑ a b c d e f ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  13. ↑ Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.
  14. ↑ Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.
  15. ↑ Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  16. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.