Permaleinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Permaleinsäure
Allgemeines
Name Permaleinsäure
Summenformel C4H6O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4565-24-6
PubChem 12405353
Wikidata Q130260887
Eigenschaften
Molare Masse 148,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Permaleinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Peroxycarbonsäuren und ein Derivat der Maleinsäure.

Herstellung

Permaleinsäure kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit 30%igem Wasserstoffperoxid in Acetanhydrid gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften und Reaktionen

Permaleinsäure kann Cyclododecanon in einer Baeyer-Villiger-Oxidation in Dodecanolid überführen.[4] Die Verbindung wirkt antimikrobiell.[5][6] In situ hergestellte Permaleinsäure wurde auch in Naturstoffsynthesen eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m. 
  3. a b Sudhakarrao Vadapalli, Charles T. Kane: IMPROVED SYNTHESIS OF 11-ACETOXY-8α-DRIMANOL. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 40, Nr. 2, April 2008, S. 201–204, doi:10.1080/00304940809458085. 
  4. Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m. 
  5. Ilaria Zarrella, Laura Falivene, Vasil Galiakberov, Antonino Fiorentino, Raffaele Cucciniello, Oriana Motta, Luigi Rizzo, Nataliya Krasnogorskaya, Antonio Proto: Effect of the aqueous matrix on the inactivation of E. coli by permaleic acid. In: Science of The Total Environment. Band 767, Mai 2021, S. 144395, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.144395. 
  6. Concetta Pironti, Federica Dell'Annunziata, Rosa Giugliano, Veronica Folliero, Massimiliano Galdiero, Maria Ricciardi, Oriana Motta, Antonio Proto, Gianluigi Franci: Comparative analysis of peracetic acid (PAA) and permaleic acid (PMA) in disinfection processes. In: Science of The Total Environment. Band 797, November 2021, S. 149206, doi:10.1016/j.scitotenv.2021.149206.