Dithietany
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Dithetane.png/250px-Dithetane.png)
Dithietany jsou nasycené heterocykly obsahující dva dvouvazné atomy síry a dva sp3-hybridizované uhlíky.[1][2]
Základní molekula dithietan má dva izomery, 1,2-dithietan a 1,3-dithietan:
1,2-Dithietany
1,2-Dithietany mají atomy síry umístěné vedle sebe. Prvním známým stálým 1,2-dithietanem se stal dithiatopazin, získaný vnitromolekulární fotodimerizací dithiokarbonylové sloučeniny.[3] Od 1,2-dithietů se 1,2-dithietany liší tím, že mají sp3-hybridizované uhlíky, zatímco u dithietů jsou sp2-hybridizované.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Dithiatopazine.svg/200px-Dithiatopazine.svg.png)
Stabilním 1,2-dithietanem je také trans-3,4-diethyl-1,2-dithietan-1,1-dioxid, získávaný samovolnou dimerizací syn-propanthial-S-oxidu, vyskytujícího se v cibuli.[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Trans-3%2C4-diethyl-1%2C2-dithietane_1%2C1-dioxide.svg/130px-Trans-3%2C4-diethyl-1%2C2-dithietane_1%2C1-dioxide.svg.png)
1,3-Dithietany
1,3-Dithietany mají atomy síry na nesousedících umístěních.[5] Samotný 1,3-dithietan je bezbarvá pevná látka s teplotou tání 105-106 °C. Poprvé bl připraven v roce 1976 reakcí bis(chlormethyl)sulfoxidu a sulfidu sodného za vzniku 1,3-dithietan-1-oxidu a jeho následnou redukcí boranem v tetrahydrofuranu (THF).[6][7]
1,3-Dithietany s navázanými uhlíkatými skupinami jsou známy od roku 1872. Patří sem například 2,2,4,4-tetrachlor-1,3-dithietan, fotochemicky připravený dimer thiofosgenu, a tetrakis(trifluormethyl)-1,3-dithietan, [(CF3)2CS]2.[8]
![Příprava 1,3-dithietanu](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Synthesis_of_1%2C3-dithietane.svg/400px-Synthesis_of_1%2C3-dithietane.svg.png)
Oxidované 1,3-dithietany, jako jsou zwiebelany (2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyklo[2.1.1]hexan-S-oxidy), těkavé látky obsažené v cibuli, a 1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxid, se obvykle nepřipravují přímo z dithietanů.[9][10]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/1%2C3-Dithietanes.svg/425px-1%2C3-Dithietanes.svg.png)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithietane na anglické Wikipedii.
- ↑ J. Drabowicz; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 811–852doi=10.1016/B978-008044992-0.00218-2.
- ↑ U. Zoller. Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 1113–1138. ISBN 9780080965185. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00035-6.
- ↑ K. C. Nicolaou; C. K. Hwang; M. E. Duggan; P. J. Carroll. Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane. Journal of the American Chemical Society. 1987, s. 3801–3802. DOI 10.1021/ja00246a059.
- ↑ E. Block; A. A. Bazzi; L. K. Revelle. The chemistry of sulfines. 6. Dimer of the onion lachrymatory factor: the first stable 1,2-dithietane derivative. Journal of the American Chemical Society. 1980, s. 2490–2491. DOI 10.1021/ja00527a074.
- ↑ T. Y. Luh; M. K. Leung. Product Subclass 2: 1,3-Dithietanes. Science of Synthesis. 2007, s. 203–219.
- ↑ E. Block; E. R. Corey; R. E. Penn; T. L. Renken; P. F. Sherwin. 1,3-Dithietane. Journal of the American Chemical Society. 1976, s. 5715–5717. DOI 10.1021/ja00434a061.
- ↑ E. Block, E. R. Corey, R. E. Penn, T. L. Renken, P. F. Sherwin, H. Bock, T. Hirabayashi, S. Mohmand, B. Solouki. Synthesis and Thermal Decomposition of 1,3-Dithietane and its S-Oxides. Journal of the American Chemical Society. 1982, s. 3119–3130. DOI 10.1021/ja00375a030.
- ↑ VAN DER PUY, M.; ANELLO, L. G. Hexafluoroacetone. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 251. Je zde použita šablona{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona{{OrgSynth}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ E. Block; M. Thiruvazhi; P. J. Toscano; T. Bayer; Grisoni; S. H. Zhao. Allium Chemistry: Structure, Synthesis, Natural Occurrence in Onion (Allium cepa), and Reactions of 2,3-Dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane S-Oxides. Journal of the American Chemical Society. 1996, s. 2790–2798. DOI 10.1021/ja951134t.
- ↑ G. Opitz; H. R. Mohl. Disulfene. Angewandte Chemie International Edition. 1969, s. 73. DOI 10.1002/anie.196900731.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu dithietany na Wikimedia Commons