Cyklopropan
Cyklopropan | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec cyklopropanu | |
Obecné | |
Systematický název | cyklopropan |
Anglický název | Cyclopropane |
Německý název | Cyclopropan |
Sumární vzorec | C3H6 |
Vzhled | bezbarvý plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 75-19-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-847-8 |
Indexové číslo | 601-016-00-6 |
PubChem | 6351 |
ChEBI | 30365 |
SMILES | C1CC1 |
InChI | InChI=1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 42,08 g/mol |
Teplota tání | −128 °C |
Teplota varu | −33 °C |
Hustota | 0,001 879 g/cm3 (0 °C) |
Bezpečnost | |
![]() GHS02 Nebezpečí[1] | |
H-věty | H220 |
R-věty | R12 |
S-věty | S2 S9 S16 S33 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C3H6, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturní izomery.
Chemické vazby mezi uhlíkovými atomy jsou podstatně slabší než v typické vazbě uhlík-uhlík, což poskytuje cyklopropanu reaktivitu podobnou nebo větší než u alkenů. Bayerova teorie pnutí vysvětluje proč: úhlové napětí z úhlu 60° mezi atomy uhlíku (menšího než je normální úhel 109,5° pro vazby mezi atomy s hybridizovanými orbitaly sp3) snižuje vazebnou energii uhlík-uhlík ve sloučenině a tuto tak činí reaktivnější než jiné cykloalkany, například cyklohexan nebo cyklopentan. Molekula má také torzní napětí díky zákrytově uspořádané konformaci atomů vodíku. To je částečně stabilizováno určitým pí-charakterem ve vazbách uhlík-uhlík, jak je zřejmé z popisu Walshova orbitalu, přičemž se to modeluje jako tricentricky vázané orbitalové kombinace karbenů. Vazby v cyklopropanu lze popisovat i pomocí Bentových vazeb.
Nejmenší polycyklické sloučeniny obsahují několik spojených cyklopropanových kruhů. Tetraedran obsahuje čtyři spojené cyklopropanové kruhy, které tvoří stěny čtyřstěnu (tetraedru). 1.1.1-propelan obsahuje tři kruhy, které sdílejí jedinou centrální vazbu uhlík-uhlík.
Cyklopropan je inhalační anestetikum. V moderní anestetické praxi byl nahrazen jinými látkami, protože je za běžných podmínek extrémně reaktivní: při jeho smíšení s kyslíkem je značné riziko výbuchu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Cyclopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Cyklopropan na Wikimedia Commons
- Synthesis of Cyclopropanes and related compounds
- carbon triangle
Uhlovodíky: cykloalkany | |
---|---|
cyklopropan • cyklobutan • cyklopentan • cyklohexan • cykloheptan • cyklooktan • cyklononan • cyklodekan • cykloundekan • cyklododekan |